[发明专利]一种二芳基甲基磷氧化合物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 201910115433.4 申请日: 2019-02-14
公开(公告)号: CN109851637B 公开(公告)日: 2021-08-17
发明(设计)人: 李蕾;宫清嵩;王贺;周明东 申请(专利权)人: 辽宁石油化工大学
主分类号: C07F9/655 分类号: C07F9/655;C07F9/53;C07F9/40
代理公司: 北京弘权知识产权代理有限公司 11363 代理人: 逯长明;许伟群
地址: 113000 辽*** 国省代码: 辽宁;21
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摘要:
搜索关键词: 一种 二芳基 甲基 氧化 及其 合成 方法
【说明书】:

发明公开了一种二芳基甲基磷氧化合物及其合成方法,所述合成方法以简单易得的碱为催化剂,以对亚甲基苯醌以及磷氧化合物为底物,一步高效的实现C‑P键构建,合成二芳基磷氧化合物;上述合成方法具有底物普适性好、催化剂廉价易得、反应操作简单、环境友好等优点,所述二芳基甲基磷氧化合物采用上述方法合成。

技术领域

本发明公开涉及有机合成化学的技术领域,尤其涉及一种二芳基甲基磷氧化合物及其合成方法。

背景技术

有机膦化合物是一类有价值的化合物,广泛的存在于农药、医药以及其他天然产物中,并且一些有机膦化合物可以作为金属配体,在有机金属化学中有着广泛的应用。近年来,随着碳氢键活化的迅速发展,向底物中引入磷原子,简单、高效、绿色的方法合成有机膦化合物具有一定的研究意义。特别是利用磷氧化合物,如二芳基磷氧化合物、亚磷酸酯化合物为偶联组分,一步实现C-P键的构建是近年来有机化学中的一个研究热点。

对甲基苯醌是一类重要的醌类衍生物,作为独特的结构单元广泛的存在于天然产物和生物活性的有机分子中,例如,萜烯、植物色素等。对甲基苯醌类化合物具有独特的结构,是Michael加成反应中电子接受体,由于它容易极化成离子形式,所以具有非常活泼的性质。理论上该类化合物可以发生1,2-亲核加成、1,4-亲核加成、1,6-亲核加成和Diels-Alder反应。但是由于它极易异构化成芳香性的离子形式,所以主要发生1,6-亲核加成反应。近年来,亚甲基苯醌作为一类重要的活泼中间体,在有机化学、材料化学、生物化学中都有广泛的应用。

二芳基甲基化合物是重要的有机中间体,其有着特殊生物活性及药物活性,如莫达非尼、索拉非尼、多吉美,在药物合成中有着广泛得到研究。探索研究合成二芳基化合物具有广阔的应用前景。

近年来,一些化学工作者相继报道了二芳基甲基磷氧化合物。2016年,RamasamyVijaya Anand小组利用NHC为催化剂实现了对甲苯醌和二芳基磷氧化合物的偶联(ArdeP.;Anand R.V.Org.Biomol.Chem.,2016,14,5550)。2018年,Dawei Wang研究组利用Mn(OAc)3为催化剂,二茂铁三咗化合物为配体,实现了对甲苯醌和亚磷酸酯化合物的偶联(Yang B.-B.;Yao W.;Xia X.-F.,;Wang D.-W.Org.Biomol.Chem.,2018,16,4547)。这两种合成方法虽然都能高效的合成二芳基磷氧化合物,但是都存在一定得到局限性,如催化剂及配体合成复杂、磷氧化合物范围有限、不具有市场经济型、不具有环境友好性以及操作复杂等问题。

因此,如何研发一种二芳基甲基磷氧化合物的合成方法,以解决上述问题,成为人们亟待解决的问题。

发明内容

鉴于此,本发明提供了一种二芳基甲基磷氧化合物及其合成方法,以至少解决以往合成二芳基甲基磷氧化合物的方法,存在催化剂及配体合成复杂、磷氧化合物范围有限、不具有市场经济型、不具有环境友好性以及操作复杂等问题。

本发明提供的一种二芳基甲基磷氧化合物的合成方法,具体为:

将反应器置于空气中,将对亚甲基苯醌、磷氧化合物、催化剂以及溶剂依次加入反应器中,搅拌反应;

反应结束后,用旋转蒸发仪抽调反应器中的溶剂,获得粗产物,将所述粗产物通过柱层析后,获得产物;

所述催化剂为碱。

优选,所述催化剂为NaOH、NaHCO3、KHCO3、DBU、DBN,Et3N、DABCO、吡啶以及2,6-二甲基吡啶中的一种或多种。

进一步优选,所述磷氧化合物为二芳基磷氧化合物、二烷基磷氧化合物以及亚磷酸酯类化合物中的一种或多种。

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