[发明专利]一种偕二氟甲基化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种偕二氟甲基化合物及其制备方法。本发明通过将1mmol氨基化后的三氟甲基乙烯类化合物加入到(0.5～1)mL乙醚中，在乙醚为0℃温度下，往乙醚中滴加(1.1～2.0)mmol三氟甲烷磺酸甲酯，0℃下反应30min，抽滤除去滤液，将所得滤物洗涤，得到季铵盐产物；再将所述季铵盐产物通过Suzuki‑coupling法制得偕二氟甲基化合物。本发明偕二氟甲基化合物因其独特的化学性质，如化学稳定性、亲油性、耐温性等，在众多的生物制剂、医药及各类材料中有广泛的应用。

技术领域

本发明属于有机化学技术领域，尤其涉及一种偕二氟甲基化合物及其制备方法。

背景技术

随着越来越来多的含氟化合物广泛应用于药物，农药以及材料化学领域，19世纪末氟化学得到了空前的发展，构筑含含氟化合物的方法受到科学家们的广泛关注。近年来，多氟代化合物的碳氟键选择性断裂构建含氟化合物逐渐成为关注的焦点。例如，Hosoya课题组提供的方法(Yoshida S.；Shimomori K.；Kim K.；HosoyaT.Angew.Chem.Int.Ed.2016，55，10406–10409)中利用硅基导向，实现了苯环临位的三氟甲基的选择性断裂从而构建了偕二氟甲基化合物，具体反应过程如下：

还有课题组通过的方法(Wang H.；Jui N.T.J.Am.Chem.Soc.2018，140，163-166)中利用光催化剂还原三氟甲基，实现三氟甲基苯类化合物的选择性碳氟键断裂，具体反应过程如下：

此外，另有课题组通过的方法(Fuchibe K.；Hatta H.；Oh K.；Oki R.；IchikawaJ.Angew.Chem.Int.Ed.2017，56，5890-5893)中利用路易斯酸或者路易斯碱活化三氟甲基乙烯类化合物从而实现三氟甲基的碳氟键选择性断裂，以此来构建二氟烯烃化合物，具体反应过程如下：

虽然这些方法为三氟甲基碳氟键的选择性活化提供了强有力的方法，但是这些方法底物的适用范围并不是很广，存在很明显的局限性。因此，探索出一种广谱性的三氟甲基碳氟键活化构建含氟有机化合物迫在眉睫。

发明内容

本发明的目的在于提供一种偕二氟甲基化合物及其制备方法，旨在解决现有方法存在底物适用范围窄、局限性明显的问题。

本发明是这样实现的，一种偕二氟甲基化合物，该化合物的化学结构式如下式所示：

本发明进一步公开了上述偕二氟甲基化合物的制备方法，该方法包括以下步骤：

(1)将氨基化后的三氟甲基乙烯类化合物加入到乙醚中，在乙醚为0℃温度下，往乙醚中滴加三氟甲烷磺酸甲酯，0℃下反应30min，抽滤除去滤液，将所得滤物洗涤，得到季铵盐产物；其中，所述三氟甲基乙烯类化合物、乙醚、三氟甲烷磺酸甲酯的摩尔体积比为1mmol：(0.5～1)mL：(1.1～2.0)mmol；

(2)将所述季铵盐产物通过Suzuki-coupling法制得偕二氟甲基化合物。

优选地，在步骤(1)中，所述氨基化后的三氟甲基乙烯类化合物、乙醚、三氟甲烷磺酸甲酯的摩尔体积比为1mmol：1mL：1.3mmol；所述洗涤为用乙醚洗涤三次。

优选地，在步骤(1)中，所述三氟甲基乙烯类化合物的氨基化过程具体为：