[发明专利]甲氯菊酸多氟苄醇菊酯类化合物、其制备方法及应用在审

专利信息
申请号: 201910145366.0 申请日: 2019-02-27
公开(公告)号: CN109776327A 公开(公告)日: 2019-05-21
发明(设计)人: 韩冰冰;郑祖彪 申请(专利权)人: 黄山学院
主分类号: C07C69/747 分类号: C07C69/747;C07C67/08;A01N53/06;A01N25/18;A01P7/04
代理公司: 北京智桥联合知识产权代理事务所(普通合伙) 11560 代理人: 杜瑞锋
地址: 245041 安*** 国省代码: 安徽;34
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摘要:
搜索关键词: 菊酯类化合物 苄醇 氯菊 制备 合成 不对称结构 上述化合物 生产成本低 德国小蠊 环境残留 卫生害虫 酯化反应 菊酰氯 有机碱 抗性 溶剂 家蝇 菊醇 菊酸 氯代 害虫 蚊虫 应用 杀死
【权利要求书】:

1.一种甲氯菊酸多氟苄醇菊酯类化合物,其结构通式如下式I:

或者,为上式的立体异构体;

其中R为-H,-F,-CH3,-CH2OCH3

2.至少包含如权利要求1所述的立体异构体的一种以上的混合物。

3.如权利要求1中任一项所述的一种甲氯菊酸多氟苄醇菊酯类,其特征在于,该化合物选自以下中的任一种:

cis-2,3,5,6-四氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

cis-2,3,4,5,6-五氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

cis-4-甲基-2,3,5,6-四氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

cis-4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

trans-2,3,5,6-四氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

trans-2,3,4,5,6-五氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

trans-4-甲基-2,3,5,6-四氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

trans-4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

(1R)cis-2,3,5,6-四氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

(1R)cis-2,3,4,5,6-五氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

(1R)cis-4-甲基-2,3,5,6-四氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

(1R)cis-4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

(1R)trans-2,3,5,6-四氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

(1R)trans-2,3,4,5,6-五氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

(1R)trans-4-甲基-2,3,5,6-四氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯;

(1R)trans-4-甲氧基甲基-2,3,5,6-四氟苄基2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷羧酸酯。

4.如权利要求1-2中任一项所述的化合物的制备方法,包括以下步骤:

结构式为II的甲氯代菊酰氯与结构式为III的多氟苄醇在有机碱的存在下于溶剂中进行酯化反应;

5.如权利要求4所述的化合物的制备方法,其特征在于:甲氯代菊酰氯与多氟苄醇的摩尔比为0.8-1.5:1,反应温度为0-35℃。

6.如权利要求4所述的化合物的制备方法,其特征在于:2,2-二甲基-3-(2-氯丙烯基)环丙烷酰氯、cis-2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷酰氯、trans-2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基、1R-cis-2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷酰氯或1R-trans-2,2-二甲基-3-(E/Z-2-氯丙烯基)环丙烷酰氯中的任一种与结构式为(III)的多氟苄醇在有机碱的存在下于溶剂中进行酯化反应。

7.如权利要求4-6中任一项所述的化合物的制备方法,其特征在于:溶剂为甲苯、二甲苯、环己烷、正己烷中的任一种;

有机碱为叔胺,如吡啶、三乙胺中的任一种。

8.如权利要求1-2中的任一项所述的化合物或混合物在控制或杀灭公共卫生防疫中的传病媒介中的应用;

优选的,公共卫生防疫中的传病媒介为蚊子、蟑螂或家蝇中的任一种。

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