[发明专利]一种芴并咔唑衍生物、其制备方法及应用

说明书

本发明属于有机合成科技领域，具体涉及有机合成科技领域，具体涉及一种芴并咔唑衍生物及其制备方法和应用。本发明所提供的芴并咔唑衍生物是一类电致发光、热稳定性和寿命等综合性能优良的空穴传输材料和发光层主体材料，并且，合成简单，收率和纯度均高，可以满足工业化应用中对材料性能和质量的要求。

技术领域

本发明属于有机合成科技领域，具体涉及一种芴并咔唑衍生物、其制备 方法及应用。

背景技术

咔唑是富电子的含氮杂环化合物，咔唑亲电的氮原子经诱导效应吸收碳 碳双键上的电子，同时又有P-π共轭效应，因此，咔唑环有很高的空穴迁移 率和发光效率，使其衍生物在诸如光电材料、染料、医药、超分子识别等领 域具有潜在的广泛应用。

由于受到分子结构的限制，单咔唑化合物分子热稳定性较差，同时，由 于在固相时小分子发光材料容易形成团聚，从而导致荧光猝灭发生或发射光 红移。因此，目前诸多学者将咔唑环设计成类似并五苯的稠环结构，以增大 平面刚性结构，并进一步的通过在易于修饰的9位原子上引入三嗪、咔唑、 芳胺等基团来降低分子团聚猝灭，改善其在电流效率、发光效率、光色、亮 度方面的性能，目前在此领域也取得了一些进展，然而，咔唑类高分子电致 发光材料及器件仍然存在一些问题,常常在优化一些指标的同时,致使其 它性能变差，无法达到商业化应用水平，如:设计的化合物具有很高的空穴 传输速率，与电子传输速率间却存在巨大的传输速率差异导致载流子电子- 空穴不平衡，由载流子陷阱引起了一定程度的非辐射跃迁；材料扩大的刚性 平面结构导致在器件过热时分子一定程度的结晶化。因此必须从发光机理出 发设计分子的细微结构,以期优化材料的各项性能指标。

此外，空间效应对化合物的合成有着巨大影响，咔唑3,6-位被氮原子活 化,多种亲电取代反应都易于发生在这两个位置,因此,咔唑环3，6，9号 位容易通过化学修饰，引入其他官能团，而在咔唑的1、2、7、8位发生取 代的合成难得多，制约了性能更为优异的咔唑类有机电致发光材料的发展。

发明内容

为解决现有技术的不足，本发明提供了一种芴并咔唑衍生物、其制备方 法及应用。本发明所提供的芴并咔唑衍生物经过结构的细微设计，保障了器 件工作中对材料的驱动电压、光色、热稳定性、发光效率、寿命各方面性能 优化，尤其是材料的光色、热稳定性及寿命，避免了光电材料单一性能的提 升却无法满足工业化应用的现状。并且，本发明所提供的制备芴并咔唑衍生 物，以卤代苯胺和卤代芴衍生物为基础原料，在特定催化剂、配体、碱和溶 剂的混合体系下经过SUZUKI反应、闭环反应得到芴并咔唑，再在特定的催 化剂、配体、碱和溶剂的作用下进行乌尔曼反应和偶联反应得到，特定催化 剂、配体、碱、溶剂的协同作用使得合成的每一步骤高效反应，收率均在80％ 以上，并且重结晶和/或打浆即可实现材料的纯化，材料的纯度高达99％以上， 合成简单，产品收率和纯度均高，适用于工业化生产。

本发明提供的技术方案如下：

一种芴并咔唑衍生物，其结构通式如下式(Ⅰ)所示：

其中，X为CH、CR₀或N，所述R₀选自氰基、硝基、C_1～20的烷基、C_1～20的烷氧基、C_1～20的烷硫基、C_6～45的芳氧基、C_6～45的芳硫基；

Y为N或P＝O；

R₁、R₂分别独立的为C_6～45的芳基或C_3～45的杂芳基，R₁与R₂相同或不 同；

n为1、2或3。