[发明专利]苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法在审
申请号: | 201910177525.5 | 申请日: | 2019-03-09 |
公开(公告)号: | CN111662196A | 公开(公告)日: | 2020-09-15 |
发明(设计)人: | 仲昱洁;赵可清;赵可孝;胡平;汪必琴 | 申请(专利权)人: | 四川师范大学 |
主分类号: | C07C217/94 | 分类号: | C07C217/94;C07C213/08;C07C235/56;C07C231/02;C09K19/32 |
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地址: | 610068 *** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 菲盘状 液晶 化合物 及其 制备 方法 | ||
1.一种苯并菲盘状液晶中间体,其特征在于,具有如下通式(I)、(II)或(III)的结构:
通式(I)的苯并菲盘状液晶中间体,苯并菲分子的一条支链被苯胺取代;
通式(II)的苯并菲盘状液晶中间体,苯并菲分子的两条支链被苯胺取代;
通式(III)的苯并菲盘状液晶中间体,苯并菲分子的三条支链被苯胺取代,有对称的苯并菲中间体(IIIsym)和不对称的苯并菲中间体(IIIasym)的两种;
上述通式(I)、(II)和(III)中,R1表示含碳原子数4-14的长链烷基。
2.一种制备权利要求1所述的苯并菲盘状液晶中间体的制备方法,其步骤是:
A.三氟甲磺酸酐酯化反应
将1摩尔份的通式为(IV)的羟基苯并菲和8-15摩尔份的三乙胺加入至干燥二氯甲烷中,在氮气保护下,于-40摄氏度下缓慢注入2-10摩尔份的三氟甲磺酸酐,保持低温反应20分钟,继续移至室温搅拌反应6小时,移除二氯甲烷通过柱层析,用乙醇进行重结晶得到白色固体,即得三氟甲磺酸酯苯并菲化合物;
通式(IV)中,R5,R6、R7、R8、R9和R10有以下四种组合方式:1)、单羟基苯并菲:R5为羟基,R6、R7、R8、R9和R10为含碳原子数4-14的长链烷氧基;2)、二羟基苯并菲:R5、R8为羟基,R6、R7、R9和R10为含碳原子数4-14的长链烷氧基;3)、三羟基苯并菲:R5、R7、R9为羟基,R6、R8和R10为含碳原子数4-14的长链烷氧基;或者R5、R6、R9为羟基,R7、R8和R10为含碳原子数4-14的长链烷氧基;
B.Suzuki偶联反应
在氮气保护下,将1摩尔份的三氟甲磺酸酯苯并菲化合物、1.5-4.5摩尔份的4-氨基苯硼酸盐酸盐、15-50摩尔份的碳酸钾和0.1-0.3摩尔份的四(三苯基膦)钯加入至脱气水与四氢呋喃的混合溶剂中,在70摄氏度下反应24-48小时,冷却至室温,用二氯甲烷萃取,收集有机层,无水硫酸镁干燥,减压蒸馏,通过柱层析得白色固体,即得所述通式(I)、(II)和(III)的苯并菲盘状液晶中间体。
3.一种苯并菲盘状液晶化合物,其特征在于,具有如下通式(V)、(VI)或(VII)的结构:
通式(V)的盘状液晶化合物,由通式为(I)的盘状液晶中间体与3,4,5-三(烷氧基)苯甲酰氯发生酰胺反应制得;
通式(VI)的盘状液晶化合物,由通式为(II)的盘状液晶中间体与3,4,5-三(烷氧基)苯甲酰氯发生酰胺反应制得;
通式(VII)的盘状液晶化合物,由通式为(III)的盘状液晶中间体与3,4,5-三(烷氧基)苯甲酰氯发生酰胺反应制得,有对称的苯并菲化合物(VIIsym)和不对称的苯并菲化合物(VIIasym)的两种;
上述通式(V)、(VI)和(VII)中,R1, R2表示含碳原子数4-14的长链烷基。
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