[发明专利]苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法

说明书

一种苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法，该种液晶化合物是以一、二、三羟基苯并菲衍生物为原料，通过Suzuki偶联反应，酰胺反应等一系列步骤，合成设计的一系列具有较大ππ共轭体系的盘状液晶分子。在增加共轭体系的同时，利用酰胺键连接没食子酸衍生物，增加分子总体柔性比例，达到降低化合物熔点的目的。在引入酰胺键的同时使分子间氢键相互作用，自组装形成稳定有序的柱状堆积，从而达到合成具有宽介晶范围的有机半导体材料的目的。

技术领域

本发明涉及一种苯并菲盘状液晶化合物及其制备方法。

背景技术

对于盘状液晶较宽的介晶温度范围，以及稳定的柱状相，一直是提高液晶材料作为有机光导材料决定性因素之一。在苯并菲类液晶的研究中，人们试图通过增加该类分子的有序住状堆积，得到稳定的柱状相，以提高电荷载流子速率，期望能得到较好性能的电荷传输材料。通过分子间氢键作用来实现这一目的是最为简单且行之有效的方法之一。

通过在苯并菲分子柔链中引入酰胺基, 在原有分子间π-π相互作用和van derWaals 相互作用基础上，增加偶极相互作用和分子间氢键, 使得盘状分子易于柱状堆积，柱状相也得以通过柱内分子间氢键锚定。分子间氢键的强弱与酰胺键的数量，会直接影响到了柱状相的稳定性(熔点和清亮点的升高)。氢键稳定的盘状液晶柱状相拥有高的有序性和电荷传输速率,其作为新型有机半导体材料具有广阔的应用前景。大的π-π共轭体系，展现出了较好电荷传输的能力，具有作为半导体材料的潜能。

发明内容

本发明的第一个发明目的就是提供一种新型的盘状液晶中间体：该类化合物产率较高，且可进一步制备有机半导体材料。

本发明实现其第一个发明目的，所采用的技术方案是：一种苯并菲盘状液晶中间体,其特征在于，具有下述通式（I）、（II）或（III）的结构：

通式（I）的苯并菲盘状液晶中间体，苯并菲分子的一条支链被苯胺取代；

通式（II）的苯并菲盘状液晶中间体，苯并菲分子的两条支链被苯胺取代；

通式（III）的苯并菲盘状液晶中间体，苯并菲分子的三条支链被苯胺取代，有对称的苯并菲中间体（III_sym）和不对称的苯并菲中间体（III_asym）的两种；

上述通式（I）、（II）和（III）中，R₁表示含碳原子数4-14的长链烷基。

与现有技术相比，本发明的有益效果是：

本发明的苯并菲盘状液晶中间体是分别以一、二、三羟基苯并菲衍生物为原料，通过三氟甲磺酸酐酯化反应、Suzuki偶联反应，构成的一系列具有较大芳香核共轭体系盘状液晶中间体。根据苯并菲易加工，合成产率较高的特点，在此基础上，增加刚性结构，可达到更大的π-π共轭体系。

本发明的第二个发明目的是提供一种制备上述的苯并菲盘状液晶中间体的制备方法。

本发明实现其第二个发明目的，所采用的技术方案是：一种制备权利要求1所述苯并菲盘状液晶中间体的方法，其作法是：

A. 三氟甲磺酸酐酯化反应

将1摩尔份的通式为（IV）的羟基苯并菲和8-15摩尔份的三乙胺加入至干燥二氯甲烷中，在氮气保护下，于-40摄氏度下缓慢注入2-10摩尔份的三氟甲磺酸酐，保持低温反应20分钟，继续移至室温搅拌反应6小时，移除二氯甲烷通过柱层析，用乙醇进行重结晶得到白色固体，即得三氟甲磺酸酯苯并菲化合物；