[发明专利]一种具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物及其合成方法与应用有效
申请号: | 201910203632.0 | 申请日: | 2019-03-18 |
公开(公告)号: | CN110304982B | 公开(公告)日: | 2022-04-12 |
发明(设计)人: | 王传增;赵文暄;郭福衡;曾照轩;大和武彦 | 申请(专利权)人: | 山东理工大学 |
主分类号: | C07C2/00 | 分类号: | C07C2/00;C07C15/38;C07C41/30;C07C43/205;C07C17/30;C07C22/08;C07C253/30;C07C255/50;C07C45/69;C07C47/546;C09K11/06 |
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地址: | 255086 山东省淄*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 具有 聚集 诱导 发光 增强 芘基六 取代 化合物 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物,其特征在于,结构式为:
其中,R为氢原子、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、氰基、醛基中的一种。
2.一种如权利要求1所述的具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:
S1:合成,将7-叔丁基-1-苯炔基芘类化合物和四苯基环戊二烯酮通过狄尔斯-阿尔德反应(D-A反应),制备芘基六取代苯类化合物,其反应式为:
S2:萃取,反应完毕,用良溶剂萃取冷却后的反应产物2~3次,收集有机相溶液,将收集的有机相溶液依次用饱和食盐水洗涤2~3次、无水硫酸镁干燥,得反应粗产物与良溶剂的混合液;
S3:提纯,将反应粗产物与良溶剂的混合液依次经蒸馏、柱层析,得目标产物纯品。
3.如权利要求2所述的具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物的合成方法,其特征在于,步骤S1中7-叔丁基-1-苯炔基芘类化合物和四苯基环戊二烯酮的摩尔比为1∶1~2,溶剂为二苯醚,反应温度为200~260℃,反应时间为12~36h。
4.如权利要求3所述的具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物的合成方法,其特征在于,步骤S1中7-叔丁基-1-苯炔基芘类化合物和四苯基环戊二烯酮的摩尔比为1∶1.5,溶剂为二苯醚,反应温度为260℃,反应时间为24h时,反应效率最高。
5.如权利要求4所述的具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物的合成方法,其特征在于,所述步骤S2中的良溶剂为二氯甲烷。
6.如权利要求5所述的具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物的合成方法,其特征在于,所述步骤S3中柱层析所用的固定相为硅胶,淋洗剂为二氯甲烷与正己烷的混合液,二氯甲烷与正己烷的体积比为1∶1.5~9。
7.一种具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物的应用,其特征在于,如权利要求1所述的具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物在化学传感、生物荧光探针、生物成像领域的应用。
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