[发明专利]一种具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物及其合成方法与应用

说明书

本发明公开了一种具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物及其合成方法与应用，所述芘基六取代苯类化合物中的R为氢原子、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、氰基、醛基中的一种，该系列化合物在发光材料、化学传感、生物荧光探针、生物成像以及检测领域具有潜在的应用价值；该合成方法中各原料制备比较简单，并且性能非常稳定，不需要特殊的保存条件；相关试剂和溶剂都是常用的商品化试剂，成本较低；整体合成路线简单，产率高，污染较少；该合成方法包括合成、萃取和提纯三个步骤，较传统聚集诱导发光化合物简化了合成步骤，使该方法更易于工业化应用推广。

技术领域

本发明属于发光材料技术领域，具体涉及一种具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物及其合成方法与应用。

背景技术

聚集诱导发光（AIE）是唐本忠教授于2001年发现的一类非常规的光物理现象：一些螺旋桨状分子在溶液中不发光或者发光微弱，而在聚集状态下发光强度明显增强。进而引起了世界范围内科研人员的兴趣。目前，大多AIE体系还集中在基于四苯乙烯或类四苯乙烯结构的衍生化合物，合成其他类型的具有AIE性质的结构体系还有待探索。尤其是合成芘基AIE体系更是比较罕见，虽然芘在光电功能材料的研究中占据重要地位，但由于其较大的平面共轭结构，极易形成π-π堆积，使其在聚集状态发生荧光猝灭。

发明内容

本发明的目的在于，克服现有技术中存在的缺陷，提供一种具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物，该系列化合物在发光材料、生物成像或检测等领域具有较大的应用潜力；本发明以7-叔丁基-1-苯炔基芘类化合物和四苯基环戊二烯酮为原料，在加热条件下，通过狄尔斯-阿尔德反应（D-A反应），制备一系列芘基六取代苯类化合物，为合成芘基聚集诱导荧光增强类化合物提供了新的方法。

为了拓展传统聚集诱导发光体系的化合物种类，现提出一种具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物的结构式为：

其中，R为氢原子、叔丁基、甲氧基、三氟甲基、氰基、醛基中的一种。芘基六取代苯类化合物具有聚集诱导发光增强的性质，有应用于发光材料或生物成像及检测等领域的潜力。

为了更好的制备出上述的具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物，本发明的技术方案提出了一种具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物的合成方法，包括如下步骤：

S1:合成，将7-叔丁基-1-苯炔基芘类化合物和四苯基环戊二烯酮通过狄尔斯-阿尔德反应（D-A反应），制备芘基六取代苯类化合物，其反应式为:

S2:萃取，反应完毕，用良溶剂萃取冷却后的反应产物2~3次，收集有机相溶液，将收集的有机相溶液依次用饱和食盐水洗涤2~3次、无水硫酸镁干燥，得反应粗产物与良溶剂的混合液；

S3:提纯，将反应粗产物与良溶剂的混合液依次经蒸馏、柱层析，得目标产物纯品。

本发明所使用的各原料制备比较简单，并且性能非常稳定，不需要特殊的保存条件；相关试剂和溶剂都是常用的商品化试剂，成本较低；整体合成路线简单，产率高，污染较少。

为了更好的制备具有聚集诱导发光增强的芘基六取代苯类化合物，优选的技术方案是，步骤S1中7-叔丁基-1-苯炔基芘类化合物和四苯基环戊二烯酮的摩尔比为1∶1~2，溶剂为二苯醚，反应温度为200~260℃，反应时间为12~36h。

为了提高原材料的利用率和反应效率，进一步优选的技术方案是，步骤S1中7-叔丁基-1-苯炔基芘类化合物和四苯基环戊二烯酮的摩尔比为1∶1.5，溶剂为二苯醚，反应温度为260℃，反应时间为24h。

为了提高反应产物的萃取效率，优选的技术方案是，所述步骤S2中的良溶剂为二氯甲烷。