[发明专利]一种抗肿瘤季铵盐类衍生物及其制备方法及应用有效
申请号: | 201910335916.5 | 申请日: | 2019-04-24 |
公开(公告)号: | CN110452283B | 公开(公告)日: | 2020-09-25 |
发明(设计)人: | 杨鸿均;曾倩倩;马晓东;王璐红;迟福云 | 申请(专利权)人: | 西南民族大学;大连医科大学 |
主分类号: | C07J71/00 | 分类号: | C07J71/00;A61P35/00 |
代理公司: | 成都东恒知盛知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 51304 | 代理人: | 何健雄 |
地址: | 610000 四川*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 肿瘤 铵盐 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种抗肿瘤季铵盐类衍生物,其特征在于,所述衍生物的分子结构为:
其中X = F、Cl、Br、I。
2.如权利要求1所述的一种抗肿瘤季铵盐类衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备方法包括:
步骤一:将薯蓣皂苷元溶于二氯甲烷,依次加入缩合剂,有机碱,5-溴代戊酸,TLC检测反应完全;减压浓缩后用醇重结晶得化合物3;
所述缩合剂是1-(3-二甲氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐或者二环己基碳二亚胺;所述有机碱是三乙胺或者吡啶;所述醇是甲醇或者乙醇或者丙醇;
步骤二:所述步骤二为以下方法中任意一种:
将化合物3 溶于乙腈,加入叔胺,80 °C下搅拌反应至完全;将反应液减压浓缩,经硅胶柱色谱分离得到季铵盐类衍生物1a、1d 、1e、 1f、 1h、 1i、 1j、1k;
或者将化合物3溶于乙腈,加入叔胺,80 °C下反应至TLC检测反应完全后,再将反应液减压浓缩,加入正己烷,25 °C下搅拌3 h,抽滤,滤饼为季铵盐类衍生物1b、1c;
或者将化合物3溶于乙腈,加入叔胺,80 °C下反应至TLC检测反应完全后,冷却至室温,析出大量固体,抽滤,滤饼为季铵盐类衍生物1g;
所述薯蓣皂苷元季铵盐类衍生物衍生物的制备方法的反应式为:
。
3.一种如权利要求1所述的抗肿瘤季铵盐类衍生物在制备抗肿瘤药物中的应用,其特征在于,所述肿瘤为与A549肺癌细胞、A431皮肤鳞癌细胞、H1975肺腺癌细胞、Aspc-1转移胰腺癌细胞、Ramos B淋巴瘤细胞相关的肿瘤。
4.一种如权利要求1所述的抗肿瘤季铵盐类衍生物在制备抑制癌细胞药物中的应用,其特征在于,所述癌细胞为A549肺癌细胞、A431皮肤鳞癌细胞、H1975肺腺癌细胞、Aspc-1转移胰腺癌细胞、Ramos B淋巴瘤细胞。
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