[发明专利]一种基于氧杂蒽和香豆素的区分过氧化亚硝基和次氯酸根荧光探针的制备方法

权利要求书

1.一种基于氧杂蒽和香豆素的区分过氧化亚硝基和次氯酸根荧光探针，其特征在于，所述荧光探针分子简称为Dual-NC，其结构式如下：

2.一种如权利要求1所述的基于氧杂蒽和香豆素的区分过氧化亚硝基和次氯酸根荧光探针的制备方法，其特征在于，具体包括如下反应步骤：

(1)化合物a和化合物b在三氟乙酸存在条件下加热反应，反应完全后分离提纯得到化合物1；

(2)化合物1和芴甲氧碳酰氯在无水乙腈中反应，反应结束后分离提纯得化合物2；

(3)化合物2和劳森试剂在无水甲苯中加热反应，反应结束后分离提纯得化合物3；

(4)化合物3在哌啶和乙腈的混合液中搅拌反应，反应结束后分离提纯得化合物4；

(5)化合物4和化合物5在三乙胺存在条件下于二氯甲烷中反应，反应完全后分离提纯得到化合物6；

(6)化合物6与二苯基次膦酰氯在二氯甲烷中反应，反应结束后分离提纯得到荧光探针Dual-NC；

其反应式如下：

3.如权利要求2所述的基于氧杂蒽和香豆素的区分过氧化亚硝基和次氯酸根荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)具体为：将摩尔比为1∶1的化合物a与化合物b加入到三氟乙酸中，于60-90℃加热回流反应6-48h，而后经减压除去溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，减压旋干溶剂，硅胶柱层析分离获得化合物1，产率为50-95％；其中硅胶柱层析分离是以体积比二氯甲烷：甲醇＝1-100∶1为洗脱剂。

4.如权利要求2所述的基于氧杂蒽和香豆素的区分过氧化亚硝基和次氯酸根荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)具体为：将摩尔比为1∶1-5的化合物1和芴甲氧碳酰氯加入无水乙腈中，加入碳酸氢钠，氮气保护条件下反应12-24h，反应完全后，经过滤，减压除去溶剂，乙酸乙酯萃取，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂，硅胶柱层析分离获得化合物2；其中，所述化合物1和碳酸氢钠的摩尔比为1:2，所述硅胶柱层析分离是以体积比石油醚:乙酸乙酯＝1-20∶1为洗脱剂。

5.如权利要求2所述的基于氧杂蒽和香豆素的区分过氧化亚硝基和次氯酸根荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)具体为：将摩尔比为0.5-1.5∶1的化合物2和劳森试剂溶于无水甲苯中，氮气保护下于111-120℃加热回流反应，TLC监测反应进程，反应完全后，经减压除去溶剂，二氯甲烷萃取，无水硫酸钠干燥，减压除去溶剂，硅胶柱层析分离获得化合物3，产率为30-80％；其中硅胶柱层析分离是以体积比石油醚：乙酸乙酯＝0.5-5∶1为洗脱剂。

6.如权利要求2所述的基于氧杂蒽和香豆素的区分过氧化亚硝基和次氯酸根荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(4)具体为：将步骤(3)所得的化合物(3)溶解于哌啶和乙腈的混合液中，TLC监测反应进程，反应完全后，经减压除去溶剂，硅胶柱层析分离获得化合物4，产率为30-80％；其中，所述的哌啶和乙腈的混合溶液中哌啶和乙腈的体积比为5％-35％，所述硅胶柱层析分离是以体积比二氯甲烷∶甲醇＝1-100∶1为洗脱剂。

7.如权利要求2所述的基于氧杂蒽和香豆素的区分过氧化亚硝基和次氯酸根荧光探针的制备方法，其特征在于，所述步骤(5)具体为：将摩尔比为1∶0.5-3的化合物4和化合物5溶解于二氯甲烷中，再加入三乙胺，TLC监测反应进程，反应完全后，经减压除去溶剂，硅胶柱层析分离获得化合物6，产率为30-90％，其中所述硅胶柱层析分离是以体积比CH₂Cl₂∶CH₃OH＝10-100∶1为洗脱剂。