[发明专利]膦氧基硼配合物深蓝光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用在审

专利信息
申请号: 201910403870.6 申请日: 2019-05-15
公开(公告)号: CN110484241A 公开(公告)日: 2019-11-22
发明(设计)人: 陶李林;韩春苗 申请(专利权)人: 黑龙江大学
主分类号: C09K11/06 分类号: C09K11/06;C07F9/572;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 23210 哈尔滨市文洋专利代理事务所(普通合伙) 代理人: 何强<国际申请>=<国际公布>=<进入国
地址: 150080 黑龙*** 国省代码: 黑龙;23
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摘要:
搜索关键词: 二叔丁基 咔唑 电致发光器件 制备 二苯基氧化膦 延迟荧光材料 合成 材料结构式 发明材料 浓度猝灭 硼配合物 荧光材料 猝灭效应 热激发 终产物 膦氧基 光热 衰减 应用 激发
【说明书】:

膦氧基硼配合物深蓝光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用,它涉及一种热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用。本发明是为了解决现有深蓝光TADF材料由于分浓度猝灭及电致发光器件效率偏低且衰减快的问题。本材料结构式如下:合成方法:制备1‑溴‑3,6‑二叔丁基‑9H‑咔唑或1,8‑二溴‑3,6‑二叔丁基‑9H‑咔唑;制备(3,6‑二叔丁基‑9H‑咔唑‑1‑基)二苯基氧化膦或(3,6‑二叔丁基‑9H‑咔唑‑1,8‑二基)双(二苯基氧化膦),得到终产物。本发明材料显著提升电致发光器件的效率,降低猝灭效应,增强电致发光器件的效率稳定性。本发明属于荧光材料的制备领域。

技术领域

本发明涉及一种热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用。

背景技术

有机电致发光器件(organic light-emitting diodes,OLEDs)具有低能耗、色彩丰富、快速响应以及可制备柔性器件等特点,被认为是最具有发展前景的下一代平板显示和固体照明技术。目前,对OLED的研究已经取得了显著进展。基于荧光发射材料的第1代OLED因仅仅利用了单重态激子发光,其内量子效率(IQE)只有25%。第2代OLED基于贵金属的磷光发射材料,通过贵金属与其配体间的自旋轨道耦合(SOC)综合利用了单重态(25%)和三重态(75%)激子,IQE可达100%。然而,磷光发射材料存在以下问题:1.重金属价格高昂;2.磷光OLED在高电流下效率会下降;3.高效且稳定的蓝色磷光OLED不易制得。为了避免使用重金属,人们开始尝试新的解决办法。热激活延迟荧光(TADF)材料的出现给人们带来了新的解决方法,由于其最低激发单重态和最低激发三重态之间的能级差较小,三重态激子可以通过反向系间窜越过程上转换到单重态,实现无贵金属添加的三重态激子参与的荧光发射,大大提高了发光效率,使理论内量子效率能够达到100%。因为TADF材料从根本上提高了内量子效率,并且避免了重金属的使用,所以TADF成为了第三代有机电致发光材料。

同时近年来,芳香膦氧类材料由于其自身突出的优点而引起人们极大的兴趣,被用于设计构建高效的电致发光主体材料和发光材料等。膦氧(P=O)基团通过C-P饱和键将芳香基团连接起来,能够有效的阻断共轭的延伸,保证材料的发射波长不被影响;同时P=O基团具有极化分子的作用,可提高材料的电子注入传输能力;另外,二苯基膦氧基团还具有较大的空间位阻效应,可有效抑制分子间相互作用。因此,在给体-受体结构中引入膦氧基团可在不影响材料发射波长的前提下,对材料的分子构型和电学性能等进行调节,从而得到高效的蓝色TADF材料

发明内容

本发明的目的是为了解决现有蓝色发光客体材料因容易出现三重态-三重态湮灭和浓度淬灭现象的问题,而提供了一种膦氧基硼配合物深蓝光热激发延迟荧光材料、合成方法及其应用。

膦氧基硼配合物深蓝光热激发延迟荧光材料结构式如下:

当X为二苯基膦氧基,Y为H时,其结构式为:

当X为二苯基膦氧基,Y为二苯基膦氧基时,其结构式为:

所述膦氧基硼配合物深蓝光热激发延迟荧光材料合成方法,其特征在于该合成方法如下:

一、将3~5mmol的3,6-二叔丁基咔唑溶解在二氯甲烷中置于反应瓶内,将5~10mmol的N-溴代丁二酰亚胺溶解二甲基甲酰胺中,倒入恒压滴液漏斗在常温下滴加,在常温下搅拌反应至滴加结束,用水和二氯甲烷萃取,合并有机层,干燥后除去有机溶剂,得粗产品,以石油醚为淋洗剂柱层析纯化,得到1-溴-3,6-二叔丁基-9-甲基-9H-咔唑或1,8-二溴-3,6-二叔丁基-9H-咔唑。

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