[发明专利]一种二吡嗪稠环化合物的制备方法及应用在审

专利信息
申请号: 201910418837.0 申请日: 2019-05-20
公开(公告)号: CN110105369A 公开(公告)日: 2019-08-09
发明(设计)人: 刘颖;隋颜泽;高腾;吴彦超 申请(专利权)人: 哈尔滨工业大学(威海)
主分类号: C07D495/14 分类号: C07D495/14;C07D487/14;C09K11/06;H01L51/05;H01L51/30;H01L51/40
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地址: 264209 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 硼酸 有机半导体器件 稠环化合物 吡嗪 有机半导体化合物 半导体化合物 氨基 薄膜晶体管 反应性基团 环状烷基链 个碳原子 甲硅烷基 甲锡烷基 活性层 可聚合 烷氧基 亚烷基 酰氨基 烯基 支化 直链 制备 应用 合成
【说明书】:

发明提供了一种二吡嗪稠环化合物及其衍生物的合成方法及应用,即通式为图1的化合物,该有机半导体器件包含如下结构的半导体化合物,其中R1和R2,可以相同也可以不同,并选自取代基R,该取代基R是(i)具有1至20个碳原子的任选取代的直链,支化或者环状烷基链,烷氧基,氨基,酰氨基,甲硅烷基或烯基,或者(ii)可聚合或反应性基团,该基团选自卤素、硼酸、二硼酸以及硼酸和二硼酸的酯、亚烷基和甲锡烷基。Z独立地为S,O,Se,NR`,其中R`为H或者取代基。该有机半导体化合物在有机半导体器件例如薄膜晶体管中用作活性层。

技术领域

本发明涉及一种二吡嗪稠环化合物的制备方法及应用。

背景技术

近年来,分子基共轭材料引起了人们广泛的关注,如一些含有硫,氮,氧的噻吩基,吡啶基,吡咯基和呋喃基等杂环有机小分子及其高分子,这些材料在有机半导体材料和电子器件方面有很好的应用,新型π-共轭的有机半导体的设计和合成吸引了越来越多的研究者的关注,因为它们在各种各样的光电器件中有着潜在的应用价值。特别是线性稠合的并环类分子可应用于有机场效应晶体管(OFETs)、光发射二极管(LEDs)和光伏电池(Anthony,J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028.)。

近年来的研究兴趣主要集中于并五苯及其衍生物。已有研究表明(参见Lin, Y.-Y.; Gundlach, D. J.; Nelson, S. F.; Jackson, T. N. IEEE Electron Device Lett.1997, 18, 606.)其在化学修饰的SiO2/Si基底沉积制成的OFET器件显示了杰出的电荷载流子迁移率为1.5 cm2/(V·s)。但并五苯应用于器件时存在着许多缺陷,比如差的溶解度、在空气中有限的稳定性和在固态不利的堆积,克服这些缺陷的一个策略是在稠合环体系中引入杂原子来构筑更加稳定的梯形稠合分子。硫作为噻吩结构的引入显示了各种各样的分子间的相互作用,如范德华力、π-π堆积和硫-硫相互作用,这些对获得高的迁移率都起到一定的作用。此外,氮原子的引入能够很好的增强材料的稳定性。

在有机场薄膜场效应晶体管(OTFT)中使用有机半导体相比于迄今为止所使用的无机半导体具有一些优点它们能以从纤维到薄膜的任何形式加工,具有高机械柔韧性,能以低成本生产且重量轻。例如,最先对聚杂环基OTFT的报道是聚噻吩此外,聚(3-己基)噻吩和a,a-二烷基齐聚噻吩分别是最先出现的高迁移率聚合物和小分子。在数年间对这些化合物的化学改性(包括环环连通性和取代形式的变化)已经得到相当多电活性材料。

但应用于器件时存在着许多缺陷,比如差的溶解度、在空气中有限的稳定性和在固态不利的堆积克服这些缺陷的一个策略是在稠合环体系中引入杂原子来构筑更加稳定的梯形稠合分子。硫作为噻吩结构的引入显示了各种各样的分子间的相互作用,如范德华力、π−π堆积和硫−硫相互作用,这些对获得高的迁移率都起到一定的作用。此外,氮原子的引入能够很好的增强材料的稳定性。

自从导电聚合物被发现以来,有机半导体因为在场效应晶体管,发光二极管和光伏电池领域有巨大的应用前景而备受瞩目。相比于无机材料,有机材料不仅结构可裁剪,性能可调,同时还具备低成本,低处理温度,可溶液加工,柔性等优点。但是不同于无机半导体连续的能带结构,有机半导体的能级是分立的,电荷传输依赖于载流子从一个分子传输到另一个分子的能力,而这与分子堆积,能级和带隙息息相关,(Wang chengliang等Chem.Soc.Rev.,2018,47,422--500)。

发明内容

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