[发明专利]一种手性3;2’-四氢吡咯双螺氧化吲哚衍生物及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201910424305.8 申请日: 2019-05-21
公开(公告)号: CN110156795A 公开(公告)日: 2019-08-23
发明(设计)人: 华远照;杨小超;耿宇欢;刘萌萌;王瑞丽;郭亚军;王敏灿 申请(专利权)人: 郑州大学
主分类号: C07D487/20 分类号: C07D487/20;C07D403/10
代理公司: 郑州立格知识产权代理有限公司 41126 代理人: 田小伍
地址: 450001 河南*** 国省代码: 河南;41
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摘要:
搜索关键词: 氧化吲哚衍生物 四氢吡咯 手性 双螺 制备 氨基 反应时间短 反应条件 结构通式 三氟乙酸 手性配体 氧化吲哚 有机锌 呋喃基 噻吩基 丁酮 多齿 冠醚 萘基 酰胺 催化剂 合成
【说明书】:

一类手性3,2’‑四氢吡咯双螺氧化吲哚衍生物,其结构通式为:,其中R1为CH3、C2H5、PhCH2,R2为CH3O、CH3、F、Cl、Br,Ar为C6H5、4‑CH3O‑C6H4、4‑CH3‑C6H4、4‑F‑C6H4、4‑Cl‑C6H4、4‑Br‑C6H4、4‑NO2‑C6H4、3‑Br‑C6H4、3‑CH3‑C6H4、3,4‑(CH3)2‑C6H3、3,4‑OCH2O‑C6H3、2‑呋喃基、2‑噻吩基、2‑萘基。其制备方法为:将化合物Ⅰ3‑氨基氧化吲哚和反‑4‑取代‑3‑烯‑2‑丁酮酰胺在多齿氮杂半冠醚手性配体L和有机锌的催化剂下反应,然后用三氟乙酸处理生成。本发明合成方法简单、反应条件温和、反应时间短。

技术领域

本发明属于有机化学合成技术领域,特别地涉及一类新的手性3,2’-四氢吡咯双螺氧化吲哚衍生物及其制备方法。

背景技术

手性螺四氢吡咯氧化吲哚结构广泛存在于许多具有生物活性的天然产物中,它们的生物活性与环上的取代基及手性构型都有着密切的关系,在很多手性药物的活性成分中也都包含着此类结构,同时手性螺四氢吡咯氧化吲哚化合物还是有机合成中一类重要的中间体。因此构建手性螺四氢吡咯氧化吲哚结构成为化学工作者研究的热点。然而,大多数的研究集中于单螺环结构的构建,在为数不多的手性四氢吡咯双螺氧化吲哚化合物的合成报道中只是用有机催化剂构建了两个连续的螺碳手性中心(四氢吡咯的2位和3位)。因而,本发明制备的四氢吡咯(2,5-)双螺氧化吲哚结构的衍生物,目前还未见报道。

发明内容

本发明的目的旨在提供一类结构新颖的手性3,2’-四氢吡咯双螺氧化吲哚衍生物,同时提供其制备方法是本发明的又一发明目的。

为了实现上述目的,本发明采取以下技术方案:

手性3,2’-四氢吡咯双螺氧化吲哚衍生物,所述化合物具有如下结构通式:

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