[发明专利]一种含烷基苯共轭侧链的有机小分子及其制备方法和应用在审
申请号: | 201910451571.X | 申请日: | 2019-05-28 |
公开(公告)号: | CN110256459A | 公开(公告)日: | 2019-09-20 |
发明(设计)人: | 张茂杰;郭青;国霞 | 申请(专利权)人: | 苏州大学 |
主分类号: | C07D495/22 | 分类号: | C07D495/22;H01L51/46;H01L51/42 |
代理公司: | 苏州翔远专利代理事务所(普通合伙) 32251 | 代理人: | 陆金星 |
地址: | 215000 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 共轭 烷基苯 侧链 制备方法和应用 能级 有机小分子 有机太阳能电池 电子受体材料 电子迁移率 光吸收能力 材料电子 稠环结构 给电子性 热稳定性 溶解性好 设计合成 分子核 光电流 光吸收 平面性 迁移率 吸电子 小分子 并联 端基 制备 堆积 引入 拓展 应用 | ||
1.一种含烷基苯共轭侧链的有机小分子,所述有机小分子是以苯并二噻吩为中心,向外并联两个噻吩构成七元稠环结构作为分子核、以烷基苯为共轭侧链的A-D-A共轭有机小分子,其特征在于,包括如下通式结构:
其中,
R1选自氢、C1~C30的烷基、C1~C30的烷氧基或4-烷基苯基中的任意一种;
R2选自氢、C1~C30的烷基、C1~C30的烷氧基中的任意一种;
拉电子基团A选自下述结构之一:
上述A结构中的R3为C1~C30的烷基中的任意一种;
所述4-烷基苯基中的烷基为C1~C8的烷基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的一种含烷基苯共轭侧链的有机小分子,其特征在于:所述R1为氢、C1~C8的烷基或4-己基苯基中的任意一种;所述R2为氢、C1~C8的烷基中的任意一种;所述A结构中的R3为C1~C8的烷基中的任意一种。
3.一种含烷基苯共轭侧链的有机小分子的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)在110℃条件下将所述化合物1、化合物2和催化剂四(三苯基膦)钯在甲苯中进行搅拌反应20~30小时,分离提纯后制得化合物3;
(2)将镁带、碘溶于四氢呋喃中,回流条件下缓慢加入R1的溴代衍生物,反应4小时,然后将其缓慢注射到化合物3的四氢呋喃溶液中,回流反应12小时,二氯甲烷萃取有机相,蒸出溶剂,加入大孔树脂、甲苯,回流搅拌过夜,最终分离提纯后得到化合物4;
(3)0℃下,将DMF缓慢注射到三氯氧磷中,搅拌反应1小时后,加入化合物4的三氯甲烷溶液,75℃下反应过夜,分离提纯后得到化合物5;
(4)在70℃条件下将所述化合物5、拉电子基团A以及哌啶或吡啶在氯仿中进行搅拌反应12小时,最终分离提纯后制得具有以下通式结构的基于烷基苯为共轭侧链的A-D-A共轭分子产物6:
其中,
R1选自氢、C1~C30的烷基、C1~C30的烷氧基或4-烷基苯基中的任意一种;
R2选自氢、C1~C30的烷基、C1~C30的烷氧基中的任意一种;
拉电子基团A选自下述结构之一:
上述A结构中的R3为C1~C30的烷基中的任意一种;
所述4-烷基苯基中的烷基为C1~C8的烷基中的任意一种。
4.根据权利要求3所述的一种含烷基苯共轭侧链的有机小分子的制备方法,其特征在于:步骤(1)~(4)均在惰性气体氛围下进行搅拌反应。
5.根据权利要求3所述的一种含烷基苯共轭侧链的有机小分子的制备方法,其特征在于:所述化合物1与化合物2的摩尔比为1:2.1~3,催化剂四(三苯基膦)钯的加入量与化合物1的摩尔比为1:10~100。
6.根据权利要求3所述的一种含烷基苯共轭侧链的有机小分子的制备方法,其特征在于:所述R1的溴代衍生物与镁带的摩尔比为1:1~1.5,所述化合物3与镁带的摩尔比为1:10~15。
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