[发明专利]一种含噻重氮芳香醛Schiff碱类马鞍型环状化合物及其制备方法

说明书

本发明提供了一种含噻重氮芳香醛Schiff碱类马鞍型环状化合物及其制备方法，所述化合物分子式为C₄₄H₄₄F₄N₁₂O₄S₈。所述制备方法包括将2‑氨基‑5‑巯基‑1,3,4‑噻二唑和对氟苯甲醛混合加入乙醇中，加入三氟乙酸，加热回流，纯化即得。本发明制备得到具新颖结构的含噻重氮芳香醛Schiff碱类马鞍型环状化合物，丰富了含噻重氮芳香醛Schiff碱类化合物家族，同时为进一步研究其应用打下基础；同时本发明采用一锅法直接制备环状化合物，反应温度较温和，反应步骤简单，原料廉价易得，产率较高，在80％以上，便于工业化规模生产。

技术领域

本发明属于化学合成技术领域，具体涉及一种含噻重氮芳香醛Schiff 碱类马鞍型环状化合物及其制备方法。

背景技术

公开该背景技术部分的信息仅仅旨在增加对本发明的总体背景的理解，而不必然被视为承认或以任何形式暗示该信息构成已经成为本领域一般技术人员所公知的现有技术。

噻重氮类化合物是含氮和硫的具有芳香性的杂环化合物，该化合物具有很强的电子迁移能力，易于形成相对稳定的正离子，具有优良的空穴传输能力,良好的热氧化稳定性，光化学稳定性等优点。Schiff碱是一类含有可以发射荧光的C＝N键结构的化合物,此类化合物在传感器、荧光材料、染料、药物等方面的应用较普遍。

由于Schiff碱类化合物在医药、功能材料等领域有非常广泛的应用价值，而且随着Schiff碱C＝N双键的增多以及双键上连有亲油性和吸电子基团时，活性会更高。但发明人发现，截至目前，人们合成的含噻重氮芳香醛 Schiff碱类化合物仍然较少，无法满足科学研究及实际生产的需要。因此，设计和制备合成新的含噻重氮芳香醛的Schiff碱类化合物仍然是化学合成领域研究的重点。

发明内容

针对上述现有技术的不足，本发明提供一种具有新颖结构的含噻重氮芳香醛Schiff碱类马鞍型环状化合物及其制备方法。

本发明是通过如下技术方案实现的：

本发明的第一个方面，提供了一种含噻重氮芳香醛Schiff碱类马鞍型环状化合物，所述化合物分子式为C₄₄H₄₄F₄N₁₂O₄S₈，其结构式如下：

所述含噻重氮芳香醛Schiff碱类马鞍型环状化合物的制备方法，包括：

将2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑和对氟苯甲醛混合加入乙醇溶剂中，加入三氟乙酸，加热回流，纯化即得。

进一步的，上述反应置于氮气氛围中；

进一步的，所述2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑、对氟苯甲醛和三氟乙酸的摩尔比为1：1～2：0.05～0.15；

进一步的，所述2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑与乙醇的摩尔体积比为 1mol：3～6ml(优选为1mol：5ml)；

进一步的，加热回流温度控制为75～85℃(优选为80℃)；时间为1.5～3h (优选为2h)；

进一步的，所述纯化步骤包括：将淡黄色沉淀过滤、洗涤、重结晶后即得。

更进一步的，所述洗涤步骤包括先用水洗涤2～3次，再用乙醚洗涤。

更进一步的，所述重结晶步骤包括：蒸发洗涤溶剂，采用二氯甲烷/石油醚(v/v＝1：1.5)进行重结晶，过夜，即得浅黄色柱状晶体。

本发明的有益技术效果：