[发明专利]一种苯乙烯-双菲并咪唑衍生物及其制备方法与应用有效
申请号: | 201910473190.1 | 申请日: | 2019-05-31 |
公开(公告)号: | CN110229108B | 公开(公告)日: | 2022-06-14 |
发明(设计)人: | 霍延平;沈文渊;杨庆旦;王凯 | 申请(专利权)人: | 广东工业大学 |
主分类号: | C07D235/02 | 分类号: | C07D235/02;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 林丽明 |
地址: | 510006 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 苯乙烯 咪唑 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种苯乙烯-双菲并咪唑衍生物,其特征在于,其结构通式如式(I)所示:
其中,R1为H或苯基,R2、R3为H或叔丁基。
2.权利要求1所述苯乙烯-双菲并咪唑衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1.将4-溴-二苯甲酮和催化剂于反应溶剂中进行反应,得到中间体A,其结构式为
S2.将(4-溴苄基)膦酸二乙酯和4-溴-二苯甲酮以及催化剂在反应溶剂中进行反应,得到中间体B,其结构式为
S3.将菲醌、苯胺、4-溴-苯甲醛和催化剂在反应溶剂中进行反应,得到中间体C,其结构式为
S4.将菲醌、4-叔丁基-苯胺、4-溴-苯甲醛和催化剂在反应溶剂中进行反应,得到中间体D,其结构式为
S5.将中间体C、D分别与联硼酸频那醇酯和催化剂在反应溶剂中进行反应,分别得到中间体E、F,中间体E的结构式为中间体F的结构式为
S6.将中间体A与中间体F以及催化剂在反应溶剂中进行反应,得到四苯乙烯-双菲并咪唑衍生物;将中间体B分别与中间体E、F在催化剂的存在下于反应溶剂中进行反应,即可得到具有不同取代基结构的三苯乙烯-双菲并咪唑衍生物。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,步骤S1~S6中,所述反应的条件为:在惰性气体的保护下进行加热回流。
4.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述催化剂为锌粉和四氯化钛;所述反应溶剂为四氢呋喃;反应温度为90~95℃,反应时间为20~24h。
5.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于,步骤S2中,所述反应催化剂为叔丁醇钾;所述反应溶剂为四氢呋喃;反应温度为-8~-5℃,反应时间为2~4h。
6.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于,步骤S3、S4中,所述催化剂为醋酸铵;所述反应溶剂为冰醋酸;反应温度为110~120℃,反应时间为20~24h。
7.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于,步骤S5中,所述催化剂为1,1-双(二苯基膦)二茂铁二氯化钯二氯甲烷络合物和醋酸钾;所述反应溶剂为1,4-二氧六环;反应温度为80~85℃,时间为16~20h。
8.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于,步骤S6中,所述催化剂为四(三苯基膦)钯和碳酸钾;所述反应溶剂为去离子水、甲苯和/或乙醇;反应温度为85~90℃,时间为24~48h。
9.根据权利要求2或3所述的制备方法,其特征在于,步骤S2中,(4-溴苄基)膦酸二乙酯和4-溴-二苯甲酮的摩尔比为1:1~1.5;
步骤S3中,菲醌、苯胺、4-溴-苯甲醛的摩尔比为1:1~1.5:1~1.5;
步骤S4中,菲醌、4-叔丁基-苯胺、4-溴-苯甲醛的摩尔比为1:1~1.5:1~1.5;
步骤S5中,中间体C与联硼酸频那醇酯的摩尔比为1~1.5:1;中间体D与联硼酸频那醇酯的摩尔比为1~1.5:1;
步骤S6中,中间体A与中间体F的摩尔比为1:2~2.5;中间体B与中间体E的摩尔比为1:2~2.5;中间体B与中间体F的摩尔比为1:2~2.5。
10.权利要求1所述苯乙烯-双菲并咪唑衍生物在作为或制备发光材料或电致发光器件中的应用。
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