[发明专利]一种苯乙烯-双菲并咪唑衍生物及其制备方法与应用有效

专利信息
申请号: 201910473190.1 申请日: 2019-05-31
公开(公告)号: CN110229108B 公开(公告)日: 2022-06-14
发明(设计)人: 霍延平;沈文渊;杨庆旦;王凯 申请(专利权)人: 广东工业大学
主分类号: C07D235/02 分类号: C07D235/02;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 代理人: 林丽明
地址: 510006 广东*** 国省代码: 广东;44
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摘要:
搜索关键词: 一种 苯乙烯 咪唑 衍生物 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

本发明提供了一种苯乙烯‑双菲并咪唑衍生物及其制备方法与应用,其结构通式如式(I)所示:其中,R1为H或苯基,R2、R3为H或叔丁基。本发明将三苯乙烯和两个菲并咪唑分别通过一个苯环相连接,由于菲并咪唑具有比较宽的分子禁带、高的光热稳定性和高的荧光量子产率,其由于具有三苯乙烯(或四苯乙烯)这种极度扭曲的结构,以及菲并咪唑基团上叔丁基的引入使其在浓度极高的情况下保持一个高强度的荧光发射,克服了菲并咪唑聚集态下激子湮灭的现象,并且连接具有两个菲并咪唑基团使其发光波长更短。同时本发明的衍生物稳定性好,溶解性好,并具有高发光亮度和高荧光量子产率,可用于制备发光材料、发光器件。

技术领域

本发明属于有机发光材料技术领域。更具体地,涉及一种苯乙烯-双菲并咪唑衍生物及其制备方法与应用。

背景技术

电致发光指的是在电场或电流的激发作用下,发光材料受激产生激发态后,以光的形式辐射跃迁回到基态的发光现象。刚开始人们对无机发光材料研究比较多,但是它们在作为主体材料做成发光器件时在制造和性能方面存在一定的缺陷,这限制了它的进一步发展。近几年来有机化合物由于发光效率高、响应速度快等优点,人们已经把目光转移到了有机发光材料上面,因此最近有机发光材料一直是人们研发的热点。由多层有机薄膜和电极薄膜构成的,应用于平板显示或者照明的电子器件人们将它们称为有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diode),或称有机发光二极管(OLED)。OLED具有广视角、自发光、低工作电压、面板薄、可挠曲等优点,而且还具备低成本的潜力,因此在平板显示和固体光源领域具有广阔的应用前景。

有机发光材料是OLED中的最核心部分,人们希望找到一种发光材料其可以具备多层器件结构中多种功能层的作用效果,它既可以简化器件结构,向最简单的器件结构靠近;又可以大大降低生产成本,实现大规模的工业化生产。现代有机合成技术已经可以实现通过分子的设计、修饰来调节材料的发光范围和发光强度。选择或设计发光材料必须满足几点要求:1)荧光量子产率较高,无明显的猝灭现象,且荧光波长范围主要分布在400~700nm可见光区域内;2)载流子传输性能良好,即具有较高的导电率,要么能传输电子,要么能传输空穴,要么两者都能传输;3)成膜性能良好,在制成膜时不产生针孔;4)光稳定性能和热稳定性能良好。

菲并咪唑类化合物拥有宽的能带、高的荧光效率、好的的热力学性质、平衡的载流子注入和传输性质、低的效率滚降效应、高的荧光量子产率和好的色彩纯度,因此被认为是做成高效发光器件的良好材料。专利文献CN 109705041 A公开了一种三苯胺取代-乙烯基修饰的菲并咪唑类化合物及其制备方法和作为电致发光器件的应用,借助菲并咪唑类材料与三苯胺取代-乙烯基的优良特性,同时通过乙烯基将给体、受体相连,可以有效提高π电子离域,使得载流子注入和传输更加平衡,进而提高其荧光量子效率,实现固态薄膜聚集态高荧光量子效率的同时,还可以在有机溶剂高效的发射蓝绿光。但是,以三苯胺修饰的咪唑类发光材料,其光谱易发生红移导致该咪唑类发光材料的蓝光色纯度较低,难以兼顾发光材料的高蓝光色纯度以及高荧光量子产率。目前发光材料还存在发光强度不高的问题。特别是菲并咪唑类发光材料存在因浓度增大而引起的聚集荧光淬灭(ACQ)效应,导致发光材料衰减及发光效率降低,其在高效OLED器件中的应用受到局限。

因此,需要开发一种发光强度高、热稳定性好、荧光量子产率高同时能克服菲并咪唑聚集态下激子湮灭不足的蓝光材料。

发明内容

本发明的首要目的是克服现有发光材料发光强度不高、荧光量子产率较低、光热稳定性较差,而且菲并咪唑聚集态下激子湮灭易发生浓度猝灭的缺陷,提供一种苯乙烯-双菲并咪唑衍生物。该苯乙烯-双菲并咪唑衍生物制备的晶体具有发光强度高、光热稳定性好、溶解性好以及荧光量子产率高的优点,并且克服了菲并咪唑聚集态下激子湮灭的不足。

本发明另一目的是提供所述苯乙烯-双菲并咪唑衍生物的制备方法。

本发明再一目的是提供所述苯乙烯-双菲并咪唑衍生物在作为或制备发光材料或发光器件中的应用。

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