[发明专利]一种银催化的氘代五元芳香杂环化合物的制备方法在审
申请号: | 201910480867.4 | 申请日: | 2019-06-04 |
公开(公告)号: | CN110156766A | 公开(公告)日: | 2019-08-23 |
发明(设计)人: | 张宏海;李恩赐;胡光棋;朱玉杏;沈康;杭晓春 | 申请(专利权)人: | 南京工业大学 |
主分类号: | C07D409/12 | 分类号: | C07D409/12;C07D495/04;C07D409/04;C07D277/56;C07D277/62;C07D333/54;C07D333/08;C07D333/16;C07D333/38;C07B59/00 |
代理公司: | 北京德崇智捷知识产权代理有限公司 11467 | 代理人: | 俞文斌 |
地址: | 211816 *** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 元芳香杂环 催化 交换反应 氘代试剂 氢氘 制备 芳香族化合物 化学合成领域 有机光电材料 二甲基亚砜 过渡金属 类化合物 金属银 氢交换 溶剂 底物 氘水 生产成本 合成 农药 应用 | ||
1.一种银催化的氘代五元芳香杂环化合物的制备方法,其特征在于,该方法以五元芳香杂环化合物为原料,银盐为催化剂,有机膦为配体,重水为氘代试剂,在25-120摄氏度下充分反应,通过直接的氢氘交换反应,合成目标氘代五元芳香杂环化合物;该反应中目标化合物的合成反应方程式为:
。
2.根据权利要求1所述一种银催化的氘代五元芳香杂环化合物的制备方法,其特征在于:氘代芳香族化合物产物结构如下所示:
其中,X为氧,硫或氮原子;
R1, R2, R3, R4为酯基、氰基、羰基、烷氧基、烷基、氢、氘、溴、氯、氟、碘、酰胺、胺基、硼酸酯、炔基、烯基、苯基、杂环芳基;并且其中至少有一个是氘原子;
R5为酯基、氰基、羰基、烷氧基、烷基、溴、氯、氟、碘、酰胺、胺基、硼酸酯、炔基、烯基、苯基、杂环芳基。
3.根据权利要求1所述一种银催化的氘代五元芳香杂环化合物的制备方法,其特征在于:银催化氘代五元芳香杂环化合物的制备方法过程中所用溶剂为二甲基亚砜。
4.根据权利要求1所述一种银催化的氘代五元芳香杂环化合物的制备方法,其特征在于:所述五元杂环化合物和重水的投料摩尔比为1:10至1:50。
5.根据权利要求1所述银催化的氘代五元芳香杂环化合物的制备方法,其特征在于:反应以银盐与有机膦配体的配合物为催化剂,催化剂用量为五元芳香杂环化合物5%-50%。
6.根据权利要求1所述一种银催化的氘代五元芳香杂环化合物的制备方法,其特征在于:所述银盐为醋酸银,氧化银,氯化银,碳酸银,三氟乙酸银。
7.根据权利要求1所述一种银催化的氘代五元芳香杂环化合物的制备方法,其特征在于:所述有机膦为三苯基膦,三环己基膦,三叔丁基膦,三呋喃基膦, 三邻甲基苯基膦,三对甲基苯基膦,三对甲氧基苯基膦,二叔丁基甲基膦,二叔丁基邻甲基苯基膦,二叔丁基联苯基膦,二叔丁基(2,4,6-三异丙基苯基)膦,2-二环己基磷-2,6-二甲氧基联苯,2-二环己基磷-2’,6’-二异丙氧基-1,1’-联苯’,2-二环己基磷-2’-甲基联苯,2-二环己膦基-2’-(N,N-二甲胺)-联苯。
8.根据权利要求1所述的一种银催化的氘代五元芳香杂环化合物的制备方法,其特征在于:所述五元芳香杂环在反应中H作为离去基团。
9.权利要求1所述的一种银催化的氘代五元芳香杂环化合物的制备方法在含有氘代五元芳香杂环的药物的制备和生产方面的应用。
10.权利要求1所述的一种银催化的氘代五元芳香杂环化合物的制备方法在含有氘代五元芳香杂环的光电功能材料制备方面的应用。
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