[发明专利]一种吡唑并嘧啶酮类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 201910495579.6 | 申请日: | 2019-06-10 |
公开(公告)号: | CN110066282B | 公开(公告)日: | 2020-07-10 |
发明(设计)人: | 李华斌;李露阳;古建;匡昕怡;夏喆;张尚中;郭丽慧;陈芮 | 申请(专利权)人: | 南开大学 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04;A01P13/00 |
代理公司: | 北京高沃律师事务所 11569 | 代理人: | 马小星 |
地址: | 300071 天津市南*** | 国省代码: | 天津;12 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 吡唑 嘧啶 酮类 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种吡唑并嘧啶酮类化合物,其特征在于,具有式I所示结构:
其中,R1=-CH2CH3、R2=-H、R3=-CH3且R4=-H;
或者R1=-CH2CH3、R2=-H、R3=-F且R4=-F。
2.权利要求1所述吡唑并嘧啶酮类化合物的制备方法,包括以下步骤:
将R1取代的5-氨基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯、四氢呋喃、甲醇和氢氧化钠溶液混合,进行水解反应,得到第一中间体;
将所述第一中间体与氯化亚砜混合,进行第一取代反应,得到第二中间体;
将所述第二中间体、二氯甲烷、吡啶和R3、R4取代的4-炔丙基-6-氨基-7-氟-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4H)-酮混合,进行第二取代反应,得到第三中间体;
将所述第三中间体、三乙氧基化合物和乙酸酐混合,进行缩合-消除反应,得到吡唑并嘧啶酮类化合物;所述三乙氧基化合物为原甲酸三乙酯或原乙酸三乙酯;
所述R1取代的5-氨基-1H-吡唑-4-甲酸乙酯具有式II所示结构:
所述R3、R4取代的4-炔丙基-6-氨基-7-氟-2H-苯并[b][1,4]噁嗪-3(4H)-酮具有式III所示结构:
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述水解反应的温度为60~80℃,时间为3~4h。
4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述第一中间体与氯化亚砜的用量比为0.16~0.47g:10mL。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述第一取代反应的温度为室温,时间为2~3h。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述第二取代反应的温度为室温,时间为5~12h。
7.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于,所述缩合-消除反应的温度为80~110℃,时间为2~3h。
8.权利要求1所述吡唑并嘧啶酮类化合物作为除草剂的应用。
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