[发明专利]一种吡唑并嘧啶酮类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明属于除草剂技术领域，尤其涉及一种吡唑并嘧啶酮类化合物及其制备方法和应用。本发明提供的吡唑并嘧啶酮类化合物在1500克/公顷的剂量下，对四种供试植物(油菜、苋菜、稗草和马唐)均表现出很好的除草活性，且化合物4和化合物7对四种供试植物(油菜、苋菜、稗草和马唐)表现出将近100％的抑制率；同时，对化合物4和7进行减量除草活性测试，化合物7在93.75克/公顷时，仍然表现出很好的除草活性，具有非常好的应用前景。

技术领域

本发明涉及除草剂技术领域，尤其涉及一种吡唑并嘧啶酮类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

化学合成的除草剂在农业生产中占有重要地位，目前使用的许多种除草剂存在残留时间长、用量大、易产生药害、杂草抗性明显等缺点。原卟啉原氧化酶(PPO)是近年来除草剂开发的重要靶酶，其抑制剂作为除草剂体现出用量低、见效快、杂草不易产生抗性和低毒性的特点，使得该类除草剂在全球除草剂市场所占份额逐年攀升，成为一类重要的除草剂。

专利US20050209251公开了一种吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮类化合物(式A)，具有良好的除草活性和杀线虫活性，但结构中包含三元环、四元环，使得合成工艺成本高昂。

式中，Q为NO₂、氰基、卤素、卤代烷基、烷氧基、烷硫基、烷基亚磺酰基、烷基磺酰基或(杂)芳基；R₁为H、(取代)烷基、烷氧基羰基、烯基、炔基、环烷基、芳基或杂环基；R₂为H、(取代)烷基、烯基或炔基。

文献(X.Wangetal./Bioorg.Med.Chem.Lett.17(2007)4303-4307.)公开了一种吡唑并[3,4-d]嘧啶-4-酮类化合物(式B)，作为mGluR₁拮抗剂，具有很好的选择性和药物活性，生物利用率高，在医药领域有高的价值。

式中，R₁为取代苯基，杂环；R₂为苯基、取代苯基、环烷基或杂环。

专利EP 170191公开了一种N-(7-氟-3,4-二氢-3-氧-(2-丙炔基)-2H-1,4-苯并噁嗪-6-基)环己-1-烯-1,2-二羧酰亚胺化合物(式C)，具有良好的除草活性，是目前销量最高的PPO除草剂，已作为商品化除草剂使用至今，但很多种作物对其敏感，故其使用范围受到限制。

专利CN 108484614 A公开了一种吡唑并[3,4-d]嘧啶-4(5H)-酮衍生物化合物(式D)，具有很高的除草活性和对谷子、玉米、黄瓜等作物优异的安全性，但其离体酶活性远高于实际除草活性，说明其在考虑植物吸收-传导-代谢的作用下还有改良的空间。

发明内容

本发明的目的在于提供一种吡唑并嘧啶酮类化合物，该类化合物具有优异的除草活性。

为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：

本发明提供了一种吡唑并嘧啶酮类化合物，具有式I所示结构：

其中，R¹为烃基，所述烃基中的碳原子个数为1～3；R²为氢或甲基；

R³、R⁴独立地为氢、甲基、乙基、丙基或卤素原子，且R³、R⁴不同时为氢。

优选的，所述R¹为甲基或乙基。

优选的，所述卤素原子为氟原子。