[发明专利]一种9;10-蒽醌衍生物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 201910520086.3 申请日: 2019-06-17
公开(公告)号: CN110283064A 公开(公告)日: 2019-09-27
发明(设计)人: 王晋峰;屠国力;姜鹏飞;梁万禄 申请(专利权)人: 武汉依麦德新材料科技有限责任公司
主分类号: C07C50/16 分类号: C07C50/16;C07C50/18;C07C46/00;C07C49/653;C07C49/693;C07C45/69;C07C255/31;C07C255/47;C07C253/30;C07D493/04
代理公司: 武汉智嘉联合知识产权代理事务所(普通合伙) 42231 代理人: 江慧
地址: 430014 湖北省武汉市东湖新技术开发区高*** 国省代码: 湖北;42
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摘要:
搜索关键词: 蒽醌衍生物 脱水反应 制备方法和应用 有机电致发光 合成高性能 无机酸溶液 中间体原料 蒽类衍生物 反应条件 反应原料 加聚反应 医药领域 应用提供 有机介质 有机溶剂 多元化 无机酸 蒽醌系 染料 苯醌 恒沸 收率 制备 合成 应用
【说明书】:

发明公开了一种9,10-蒽醌衍生物,该9,10-蒽醌衍生物采用如下方法制备:(1)将化合物A1与恒沸的无机酸溶液进行脱水反应,得到化合物B1;将化合物A2与无机酸进行脱水反应,得到化合物B2;(2)1,4-苯醌、化合物B1和化合物B2在有机介质中进行加聚反应,得到9,10-蒽醌衍生物。本发明提供的9,10-蒽醌衍生物为蒽醌系衍生物在有机电致发光领域、染料、医药领域的直接应用提供了多元化的选择,也为进一步合成高性能、高应用价值的蒽类衍生物提供了新的中间体原料;且其合成方法简单,反应条件温和,反应原料来源方便,成本低,有机溶剂使用种类少,制得的产品的纯度和收率高。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域,具体涉及一种9,10-蒽醌衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

蒽醌及其衍生物是目前应用非常广泛的多环化合物。一方面,蒽醌类化合物已经被应用于有机光电功能材料以及光学传感器等,在有机电致发光领域,蒽醌基团具有如下特点:(1)蒽醌结构中的两侧羰基赋予蒽醌良好的接受电子能力;(2)由于羰基参与的n→π*电子跃迁,蒽醌的最低三线态与基态之间具有较大的自旋轨道耦合,理论上容易实现磷光的辐射跃迁;(3)蒽醌基团具有丰富的化学反应活性位点,易于进行化学修饰。因此蒽醌在构筑新一代有机电致发光材料并尝试其在电致发光器件中应用上,具有广阔的前景。另一方面,蒽醌是重要的精细化学品,催化加氢和被氧化的可逆化性质,使其成为过氧化氢生产中广泛使用的工作载体。此外,蒽醌及其衍生物是合成蒽醌系染料及中间体的主要原料,以蒽醌及其衍生物为原料,经磺化、氯化、硝化、氰化、氟化等,可得到应用范围很广的染料中间体,用于生产蒽醌系分散染料、酸性染料、活性染料、还原染料等,形成色谱全、性能好的染料类别。并且,近年来还发现了蒽醌及其衍生物对肿瘤有抑制作用,在医药领域也有着重要的应用价值。因此,研究蒽醌及其衍生物,提供更多元的蒽醌衍生物,在其更好的应用于半导体显示、过氧化氢工业、蒽醌系染料以及医药领域上,具有实际的价值。

蒽醌作为一种重要的化工原材料,也使得蒽醌衍生物在国内国际市场上非常紧俏,对其生产工艺进行改进,进一步提高蒽醌衍生物的产量和产品纯度,降低蒽醌衍生物生产成本,对促进整个化工产业发展具有深远意义。

发明内容

本发明的目的在于克服上述技术不足,本发明第一方面的目的在于,提供一种9,10-蒽醌衍生物,其提供了多元化的蒽醌衍生物,拓展了蒽醌衍生物的类型;本发明第二方面的目的在于,提供一种9,10-蒽醌衍生物的制备方法;本发明第三方面的目的在于,提供一种9,10-蒽醌衍生物的应用。

为达到上述技术目的,本发明的技术方案提供一种9,10-蒽醌衍生物,其结构如通式I所示:

其中,R1~R8分别独立地选自氢、氘、卤素、羟基、硝基、腈基、硫基、取代或未取代的C1~C20烷基、取代或未取代的C1~C20烷氧基、取代或未取代的C1~C20烷硫基、取代或未取代的C6~C24芳基、取代或未取代的C5~C23杂芳基、取代或未取代的C6~C24胺基。

本发明的技术方案还提供了一种9,10-蒽醌衍生物的制备方法,包括如下步骤:

S1、将化合物A1与恒沸的无机酸溶液进行脱水反应,得到化合物B1;将化合物A2与无机酸进行脱水反应,得到化合物B2;其中,A1、A2、B1和B2的结构式如下:

S2、1,4-苯醌、化合物B1和化合物B2在有机介质中进行加聚反应,得到9,10-蒽醌衍生物。

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