[发明专利]二苯并呋喃丙烯酸酯类化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种二苯并呋喃丙烯酸酯类化合物及其制备方法，其结构式为：所述R₁为氢、卤素、烷氧基、硝基或酯基等，R₂为各种取代的苯基、萘基、烷烃基或者杂环芳基，R₃为氢、甲酯或乙酯，R₄为甲基或乙基。本发明还同时公开了上述二苯并呋喃丙烯酸酯类化合物的制备方法，在一定温度下，(E)‑2‑(2‑硝基)苯酚衍生物、硫叶立德以及丙炔酸酯在相应碱的作用下发生[4+1]/[3+2]的芳环化反应合成多官能团化的二苯并呋喃丙烯酸酯类化合物。本发明提供的制备方法具有操作简单，原料易得，反应的官能团耐受性好，并能同时引入多个取代基，产物易分离等优点。

技术领域

本发明属化合物的合成方法，主要涉及二苯并呋喃丙烯酸酯类化合物及其制备方法。

背景技术

二苯并呋喃衍生物是一类十分重要的有机小分子化合物，因为它独特的生物以及化学特性，在天然产物、药物以及材料科学等领域都有着广泛的应用。事实上，很多的功能小分子化合物其结构骨架中都包含着二苯并呋喃结构：如植物抗毒素γ-Cotonefuran(J.Org.Chem.2012,8,613)、抗炎剂Furobufen(Can.J.Physiol.Pharmacol.1974,52,669)、酪氨酸激酶抑制剂Fortuneanoside L(Int.J.Mol.Sci.2015,16,28598)以及有机荧光发光二极管的功能片段(PhOLEDs)(ACS Appl.Mater.Interfaces 2016,8,16186)，结构式如下所示：

目前，二苯并呋喃骨架的合成主要有两种策略：1.二芳基醚衍生物在金属催化剂的作用下通过碳-碳键的偶联构建二苯并呋喃骨架，见下式一；2.联苯衍生物在催化剂的作用下通过碳-氧键的偶联构建二苯并呋喃骨架，见下式二。

式一：分子内的C-C键偶联构建二苯并呋喃

式二：分子内的C-O键偶联构建二苯并呋喃

上述方法虽然具有一定的合成效率，但合成过程中所需的高温、重/贵金属等苛刻条件使其官能团的耐受性差。对于一些多官能团的二苯并呋喃衍生物而言，还需在上述策略的基础上通过后续化学反应进行衍生。因此，上述两类合成策略并不能满足对结构多样性、多官能团二苯并呋喃衍生物的直接合成需求。从这一角度出发，开发反应条件温和、可以快速构建二苯并呋喃骨架的化学合成方法具有一定的应用价值和意义。

发明内容

针对上述不足，本发明提供一种二苯并呋喃丙烯酸酯类化合物及其制备方法。

本发明所采用的技术方案如下：二苯并呋喃丙烯酸酯类化合物，该化合物的结构式为：

所述R₁为氢、卤素、烷氧基、硝基或酯基，

R₂为各种取代的苯基、萘基、烷烃基或者杂环芳基，

R₃为氢、甲酯或乙酯，

R₄为甲基或乙基。

进一步的，该化合物为以下任何一种：

二甲基(Z)-8-氯-1-(1,4-二甲氧基-1,4-二氧代丁-2-烯-2-基)-4-(对甲苯基)二苯并[b,d]呋喃-2,3-二羧酸，

二甲基(Z)-8-氯-1-(1,4-二甲氧基-1,4-二氧代丁-2-烯-2-基)-4-苯基二苯并[b,d]呋喃-2,3-二羧酸，二甲基(Z)-8-氯-1-(1,4-二甲氧基-1,4-二氧代丁-2-烯-2-基)-4-(3-甲氧基苯基)二苯并[b,d]呋喃-2,3-二羧酸，