[发明专利]一种通过C-H活化磺酰胺化2-苯基异靛红的新方法有效

专利信息
申请号: 201910607914.7 申请日: 2019-07-08
公开(公告)号: CN110317160B 公开(公告)日: 2022-07-05
发明(设计)人: 吴勇;海俐;郭令妹;刘艳昭;聂瑞芳;吕珊 申请(专利权)人: 四川大学
主分类号: C07D209/36 分类号: C07D209/36;A61P33/06
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 610065 四川*** 国省代码: 四川;51
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摘要:
搜索关键词: 一种 通过 活化 磺酰胺化 苯基 异靛红 新方法
【权利要求书】:

1.一种以磺酰叠氮为偶联试剂,通过过渡金属催化芳基C-H活化反应,对2-苯基异靛红进行磺酰胺化,构建2-苯基异靛红衍生物的方法;其特征在于以磺酰叠氮化合物为偶联试剂,在室温条件下快速在2-苯基异靛红的苯环上形成C-N键,其化学反应式为:

其中:

R1为氢,烷基,烷氧基或酯基;

R2为氢,烷基,烷氧基,卤素或三氟甲基;

R3为烷基,甲基苯基,甲氧基苯基,卤素苯基或硝基苯基;

催化剂为二氯(五甲基环戊二烯基)合铱(III)二聚体;

银盐为双三氟甲烷磺酰亚胺银、四氟硼酸银中的一种或一种以上;

酸为金刚烷甲酸、醋酸中的一种或一种以上。

2.根据权利要求1所述的2-苯基异靛红衍生物的合成方法,其特征在于采用如下制备步骤:

(1)在洁净的反应器中加入2-苯基异靛红类化合物、磺酰叠氮类化合物、催化剂、银盐,酸和溶剂,氩气置换后室温下搅拌1 - 5小时;

(2)反应完全后,经减压蒸馏除去溶剂,残留物采用硅胶柱层析分离纯化即得产品。

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(1)中2-苯基异靛红类化合物 :磺酰叠氮类化合物 : 催化剂 : 银盐 : 酸的摩尔为1 :(1.1~2.0):(0.01~0.05):(0.08~0.2):(0.5-2.0)。

4.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于步骤(1)中2-苯基异靛红类化合物的反应浓度为0.1~0.5mol/L。

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