[发明专利]一种芳基吡唑类化合物及其合成方法与应用在审

专利信息
申请号: 201910624903.X 申请日: 2019-07-11
公开(公告)号: CN110357893A 公开(公告)日: 2019-10-22
发明(设计)人: 卞明;许精精;曹玉洁;周金丰;高海飞 申请(专利权)人: 上海应用技术大学
主分类号: C07D487/04 分类号: C07D487/04;A01N43/90
代理公司: 上海科盛知识产权代理有限公司 31225 代理人: 吴文滨
地址: 201418 *** 国省代码: 上海;31
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摘要:
搜索关键词: 合成 苄腈 氨基 芳基吡唑 类化合物 氨基吡唑 产品纯度 二甲基丁 合成工艺 四步反应 吲唑 制备 应用 农药
【权利要求书】:

1.一种芳基吡唑类化合物,其特征在于,该化合物的结构式如下所示:

2.一种如权利要求1所述的芳基吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,该方法包括以下步骤:

1)以2-氨基-3-甲基苄腈为原料,与溴化物反应,得到2-氨基-5-溴-3-甲基苄腈;

2)将2-氨基-5-溴-3-甲基苄腈氧化脱氢,得到2,2'-(二氮烯-1,2-二基)双(5-溴-3-甲基苄腈);

3)将2,2'-(二氮烯-1,2-二基)双(5-溴-3-甲基苄腈)与2,3-二甲基丁-2-烯、三氟化硼乙醚混合反应,得到5-溴-2-(5-溴-3-((3,3-二甲基丁-2-亚基)氨基)-7-甲基-2H-吲唑-2-基)-3-甲基苄腈;

4)将5-溴-2-(5-溴-3-((3,3-二甲基丁-2-亚基)氨基)-7-甲基-2H-吲唑-2-基)-3-甲基苄腈与对甲苯磺酸反应,即得到所述的化合物。

3.根据权利要求2所述的一种芳基吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,步骤1)具体为:将2-氨基-3-甲基苄腈、二甲基亚砜及氢溴酸加入至有机溶剂中,之后在40-80℃下反应1-6h,经分离即得到所述的2-氨基-5-溴-3-甲基苄腈;

所述的2-氨基-3-甲基苄腈、二甲基亚砜与氢溴酸的摩尔比为1:(2-4.5):(2-6.5),所述的有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷或乙醚。

4.根据权利要求2所述的一种芳基吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,步骤2)具体为:将2-氨基-5-溴-3-甲基苄腈、碘化钾及次氯酸叔丁酯加入至干燥溶剂中,并在-35℃至10℃下保温过夜反应,之后淬灭反应,经分离即得到所述的2,2'-(二氮烯-1,2-二基)双(5-溴-3-甲基苄腈)。

5.根据权利要求4所述的一种芳基吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述的2-氨基-5-溴-3-甲基苄腈、碘化钾与次氯酸叔丁酯的摩尔比为1:(2-10):(2-8),所述的干燥溶剂为乙腈、丙酮、乙酸乙酯或乙醚;保温过夜反应后,加入硫代硫酸钠淬灭反应。

6.根据权利要求2所述的一种芳基吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,步骤3)具体为:将2,2'-(二氮烯-1,2-二基)双(5-溴-3-甲基苄腈)、2,3-二甲基丁-2-烯、三氟化硼乙醚加入至有机溶剂中,并在115-130℃下保温过夜反应,之后淬灭反应,经分离即得到所述的5-溴-2-(5-溴-3-((3,3-二甲基丁-2-亚基)氨基)-7-甲基-2H-吲唑-2-基)-3-甲基苄腈。

7.根据权利要求6所述的一种芳基吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述的2,2'-(二氮烯-1,2-二基)双(5-溴-3-甲基苄腈)、2,3-二甲基丁-2-烯与三氟化硼乙醚的摩尔比为1:(2-15):(2-8),所述的有机溶剂为乙酸乙酯、二氯甲烷或乙醚;保温过夜反应后,加入碳酸氢钠淬灭反应。

8.根据权利要求2所述的一种芳基吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,步骤4)具体为:将5-溴-2-(5-溴-3-((3,3-二甲基丁-2-亚基)氨基)-7-甲基-2H-吲唑-2-基)-3-甲基苄腈及对甲苯磺酸加入至甲苯中,并在105-120℃下保温过夜反应,之后淬灭反应,经分离即得到所述的化合物。

9.根据权利要求8所述的一种芳基吡唑类化合物的合成方法,其特征在于,所述的5-溴-2-(5-溴-3-((3,3-二甲基丁-2-亚基)氨基)-7-甲基-2H-吲唑-2-基)-3-甲基苄腈与对甲苯磺酸的摩尔比为1:(2-10),每100mL甲苯中加入2-8g5-溴-2-(5-溴-3-((3,3-二甲基丁-2-亚基)氨基)-7-甲基-2H-吲唑-2-基)-3-甲基苄腈;保温过夜反应后,加入碳酸氢钠淬灭反应。

10.一种如权利要求1所述的芳基吡唑类化合物的应用,其特征在于,所述的化合物用于制备农药。

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