[发明专利]一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针在审
申请号: | 201910641817.X | 申请日: | 2019-07-16 |
公开(公告)号: | CN110452171A | 公开(公告)日: | 2019-11-15 |
发明(设计)人: | 刘相;孙莹添;苏中兴;黄国生;董翔;牛雁宁;万元;蒋伟;李静 | 申请(专利权)人: | 兰州大学;兰州大学淮安高新技术研究院;江苏星源科技发展有限公司 |
主分类号: | C07D221/14 | 分类号: | C07D221/14;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 32286 南京常青藤知识产权代理有限公司 | 代理人: | 金迪<国际申请>=<国际公布>=<进入国 |
地址: | 730000甘肃*** | 国省代码: | 甘肃;62 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 荧光探针 萘酰亚胺 吗啉 探针 无水二氯甲烷 圆底烧瓶 羟基 合成 二硝基苯磺酰氯 萘酰亚胺母体 吸电子基团 氮气保护 电子基团 电子结构 共轭系统 合成路线 合成荧光 结构要求 探针合成 真空状态 三乙胺 柱层析 溶剂 滴加 监测 检测 应用 开发 | ||
1.一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针,其特征在于:其合成步骤如下,根据下述合成路线,
S1、合成N-(吗啉代氨基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺
将4-溴-1,8-二萘甲酸酐和4-(2-氨基乙基)吗啉溶解在无水乙醇中,并将溶液加热回流搅拌,冷却至室温,通过过滤收集到淡黄色沉淀物,在室温下,真空烘箱中干燥过夜,得到中间化合物N-(吗啉代氨基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺;
S2、合成N-(吗啉代氨基乙基)-4-羟基-1,8-萘酰亚胺
将N-(吗啉代氨基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺和碳酸钾溶解在无水甲醇中,并将溶液加热回流搅拌,冷却至室温后过滤,收集到的沉淀物用蒸馏水洗涤,将得到的黄色针状物溶解在氢碘酸溶液中,并将溶液加热回流搅拌,冷却至室温后,调节pH至中性,过滤收集到淡黄色的针状物,在真空烘箱中室温下干燥,过夜,得到中间化合物N-(吗啉代氨基乙基)-4-羟基-1,8-萘酰亚胺;
S3、探针合成:
将N-(吗啉代氨基乙基)-4-羟基-1,8-萘酰亚胺及三乙胺加入到圆底烧瓶中后,在0℃、氮气保护下,加入无水二氯甲烷后混合搅拌,向圆底烧瓶中慢慢地滴加溶于无水二氯甲烷的2,4-二硝基苯磺酰氯溶液,在室温下反应,通过TLC监测,待反应结束后,解除真空状态,旋干溶剂,柱层析,得探针。
2.根据权利要求1所述的一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针,其特征在于:S1步骤中,将4-溴-1,8-二萘甲酸酐(2.77g,10.0mol)和4-(2-氨基乙基)吗啉(2.6mL,25mmol)溶解在20mL无水乙醇中,并将溶液加热回流搅拌3小时。冷却至室温,通过过滤收集到淡黄色沉淀物,在室温下,真空烘箱中干燥过夜,得到中间化合物N-(吗啉代氨基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺。
3.根据权利要求2所述的一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针,其特征在于:S2步骤中,将N-(吗啉代氨基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺(3.45g,8.8mmol)和4.83g碳酸钾溶解在30mL无水甲醇中,并将溶液加热回流搅拌24小时。冷却至室温后过滤,收集到的沉淀物用蒸馏水洗涤三次,将得到的黄色针状物溶解在50mL氢碘酸溶液(57%)中,并将溶液加热回流搅拌6小时,冷却至室温后,调节pH至中性,过滤收集到淡黄色的针状物,在真空烘箱中室温下干燥,过夜,得到中间化合物N-(吗啉代氨基乙基)-4-羟基-1,8-萘酰亚胺。
4.根据权利要求3所述的一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针,其特征在于:S3步骤中,将N-(吗啉代氨基乙基)-4-羟基-1,8-萘酰亚胺(0.33g,1.0mmol)及三乙胺(1.2mmol,168μL)加入到圆底烧瓶中后,在0℃、氮气保护下,加入10mL无水二氯甲烷后混合搅拌,向圆底烧瓶中慢慢地滴加溶于5mL无水二氯甲烷的2,4-二硝基苯磺酰氯(0.03g,1.2mmol)溶液,在室温下反应,通过TLC监测,待反应结束后,解除真空状态,旋干溶剂,柱层析(二氯甲烷:甲醇=30:1),得探针。
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