[发明专利]一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针

说明书

本发明提供一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针，具体涉及荧光探针领域，S1、合成N‑(吗啉代氨基乙基)‑4‑溴‑1,8‑萘酰亚胺。S2、合成N‑(吗啉代氨基乙基)‑4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺；S3、探针合成：将N‑(吗啉代氨基乙基)‑4‑羟基‑1,8‑萘酰亚胺及三乙胺加入到圆底烧瓶中后，在0℃、氮气保护下，加入无水二氯甲烷后混合搅拌，向圆底烧瓶中慢慢地滴加溶于无水二氯甲烷的2,4‑二硝基苯磺酰氯溶液，在室温下反应，通过TLC监测，待反应结束后，解除真空状态，旋干溶剂，柱层析，得探针。本发明合成路线简单，结构易于改变，易于发明和合成荧光探针，共轭系统的两端分别是电子基团和吸电子基团形成D‑π‑A电子结构，符合ICT探针的结构要求；可以广泛应用于荧光探针的开发。

技术领域

本发明属于荧光探针领域，具体涉及一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针。

背景技术

同时含有电子供体和电子受体部分的1,8-萘酰亚胺类探针是典型的ICT荧光团，是 构建比色和比率荧光探针的理想选择。1,8-萘酰亚胺的激发波长为420nm，非常适合在竞争性介质中进行检测。1,8-萘酰亚胺具有斯托克斯/反斯托克斯位移大，光稳定性好等优点，广泛应用于有机光电材料，生物可视化等研究领域。

发明内容

本发明的目的是提供一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针，合成路线简单， 结构易于改变，易于发明和合成荧光探针，1,8-萘酰亚胺是一种良好的共轭体系，共轭系统的两端分别是电子基团(萘环上的取代基如甲氧基，氨基)和吸电子基团(如酰亚胺)形成D-π-A电子结构，符合ICT探针的结构要求；可以广泛应用于荧光探针的开发。

本发明提供了如下的技术方案：

一种萘酰亚胺母体结构的肼检测用荧光探针，根据下述合成路线：

S1、合成N-(吗啉代氨基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺

将4-溴-1,8-二萘甲酸酐(2.77g,10.0mol)和4-(2-氨基乙基)吗啉(2.6mL,25mmol)溶解在 20mL无水乙醇中，并将溶液加热回流搅拌3小时。冷却至室温，通过过滤收集到淡黄 色沉淀物，在室温下，真空烘箱中干燥过夜，得到中间化合物N-(吗啉代氨基乙基)-4- 溴-1,8-萘酰亚胺。

N-(吗啉代氨基乙基)-4-羟基-1,8-萘酰亚胺的合成：

S2、合成N-(吗啉代氨基乙基)-4-羟基-1,8-萘酰亚胺

将N-(吗啉代氨基乙基)-4-溴-1,8-萘酰亚胺(3.45g,8.8mmol)和4.83g碳酸钾溶解在 30mL无水甲醇中，并将溶液加热回流搅拌24小时。冷却至室温后过滤，收集到的沉淀物用蒸馏水洗涤三次，将得到的黄色针状物溶解在50mL氢碘酸溶液(57％)中，并将溶 液加热回流搅拌6小时，冷却至室温后，调节pH至中性，过滤收集到淡黄色的针状物， 在真空烘箱中室温下干燥，过夜，得到中间化合物N-(吗啉代氨基乙基)-4-羟基-1,8-萘酰 亚胺；

S3、探针合成：

将N-(吗啉代氨基乙基)-4-羟基-1,8-萘酰亚胺(0.33g,1.0mmol)及三乙胺(1.2mmol,168μL)加入到圆底烧瓶中后，在0℃、氮气保护下，加入10mL无水二氯甲烷 后混合搅拌，向圆底烧瓶中慢慢地滴加溶于5mL无水二氯甲烷的2,4-二硝基苯磺酰氯 (0.03g,1.2mmol)溶液，在室温下反应，通过TLC监测，待反应结束后，解除真空状态， 旋干溶剂，柱层析(二氯甲烷：甲醇＝30:1)，得探针。

本发明的有益效果：