[发明专利]一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法

权利要求书

1.一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，其特征在于所述含氮五元杂环化合物为如式（4）所示的四氢吡咯类化合物或如式（5）所示的吡咯类化合物，其合成方法包括以下过程：

S1：在碱性物质的存在作用下，以碘单质为催化剂，由式（1）所示的芳香醛类化合物、式（2）所示甘氨酸酯类化合物以及式（3）所示的查尔酮类化合物在溶剂中进行一锅法反应，反应结束后，得到反应液；

S2：当所述含氮五元杂环化合物为如式（4）所示的四氢吡咯类化合物时，将步骤S1所得反应液进行后处理得到所述含氮五元杂环化合物产品；当所述含氮五元杂环化合物为如式（5）所示的吡咯类化合物时，向步骤S1所得反应液中加入氧化剂继续反应，反应结束后，反应后料液经后处理得到含氮五元杂环化合物产品；反应式如下：

；

式（1）~式（5）中：取代基R₁为H、C₁~C₁₀直链或支链烷基、卤素取代的C1~C3烷基、芳基、取代苯基、C1~C3烷氧基、杂环基中的一种；取代基R₂为H、C₁~C₁₀直链或支链烷基中的一种；取代基R₃为C₁~C₁₀直链或支链烷基；取代基R₄为C₁~C₁₀直链或支链烷基、苯基、取代苯基中的一种；取代基R₅为C₁~C₁₀直链或支链烷基、芳基、取代苯基、杂环基中的一种；

上述取代苯基的苯环上的取代基数量均为至少一个，所述取代基为硝基、C1~C3烷基、C1~C3烷氧基、卤素或羟基。

2.根据权利要求1所述的一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，其特征在于步骤S1中，所述的碘单质的摩尔量是式（3）所示的查尔酮类化合物的摩尔量的10％~200％，优选为80％。

3.根据权利要求1所述的一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，其特征在于步骤S1中，所述的碱性物质为无机碱或有机碱，所述无机碱为碳酸钾、氢氧化钾、碳酸氢钾、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸铯中的至少一种，所述有机碱为吡啶、哌啶、二异丙基乙胺中的至少一种，所述的碱性物质优选为碳酸钾；所述的碱性物质的摩尔量是式（3）所示的查尔酮类化合物的摩尔量的200％~800％，优选为600％。

4.根据权利要求1所述的一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，其特征在于步骤S1中，所述的溶剂为四氢呋喃、乙腈、甲苯、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯、二甲基亚砜、甲醇、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺中的至少一种，优选为四氢呋喃；所述式（3）所示的查尔酮类化合物的物质的量与溶剂的体积之比为1:4~10，物质的量单位为mmol，体积单位为mL。

5.根据权利要求1所述的一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，其特征在于步骤S1中，进行一锅法反应的反应温度为60℃~120℃，优选为80℃；反应时间为5~15小时，优选为7小时。

6. 根据权利要求1所述的一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，其特征在于步骤S1中，式（1）所示的芳香醛类化合物、式（2）所示甘氨酸酯类化合物与式（3）所示的查尔酮类化合物的投料摩尔比为1.5~2 : 1.5~2 : 1，优选为2 : 2 : 1。

7.根据权利要求1所述的一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，其特征在于步骤S2中反应得到的含氮五元杂环化合物为如式（4）所示的四氢吡咯类化合物时，反应液进行后处理的步骤为：将反应液冷却至室温，然后向反应液中加入饱和硫代硫酸钠水溶液，用乙酸乙酯萃取，合并有机相并用无水硫酸钠干燥，减压浓缩除去溶剂，浓缩残留物经柱层析分离得到所述的四氢吡咯类化合物，柱层析分离所用洗脱剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶液，所述石油醚与乙酸乙酯的体积比为3~5:1，优选为4:1。