[发明专利]一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法

说明书

本发明公开了一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，含氮五元杂环化合物为式（4）所示的四氢吡咯类化合物或式（5）所示的吡咯类化合物，合成方法为：在碱性物质的存在作用下，以碘单质为催化剂，由式（1）所示的芳香醛类化合物、式（2）所示甘氨酸酯类化合物以及式（3）所示的查尔酮类化合物在溶剂中进行一锅法反应；反应结束后，将反应液进行后处理得到如式（4）所示的四氢吡咯类化合物，或者向反应液中加入氧化剂继续反应，反应结束后，反应后料液经后处理得到式（5）所示的吡咯类化合物；反应式如下：。本发明的反应条件温和，不会产生废气废水、安全环保。使用的碘单质廉价、易得、操作简单、可有效避免贵重金属的使用。

技术领域

本发明涉及一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法。

背景技术

四氢吡咯/吡咯类化合物是一种重要的含氮五元杂环化合物，广泛存在于各种天然产物和具有药用价值和生物活性的各类化合物中，除此之外，四氢吡咯/吡咯类化合物还是有机合成的重要中间体，可以转化为其他各种作用和功能的杂环化合物。该类化合物在材料科学等领域也具有十分重要的应用，如6-(N-吡咯基)苯衍生物的半导体材料和聚吡咯-胶乳材料的葡萄糖传感器和用于检测和区分挥发性有机化合物的聚吡咯材料等。因此，这些具有生物活性和不同功能的四氢吡咯/吡咯类化合物受到了人们的广泛研究，其合成方法受到大家的关注。其中[3+2]环加成反应构建四氢吡咯/吡咯类化合物已经成为了最广泛的合成四氢吡咯/吡咯类化合物的方法之一。

以N-(苯基亚甲基氨基)酸酯，与含活泼双键类化合物通过[3+2]环加成合成多取代四氢吡咯/吡咯类化合物在近几年来得到了很大的发展。但该类反应主要是二组分反应以Cu、Ag等金属催化为主，此外还有Ca和Au等，但是这些公开的催化体系还有一些缺陷，例如：底物范围窄，反应条件苛刻，产物产率低等，不符合原子经济性，缺乏实用价值。而以非金属催化，三组分一锅法合成四氢吡咯/吡咯类化合物报道的比较少。因此，开发寻找一种新型实用的合成四氢吡咯/吡咯的方法具有着重要的意义。

发明内容

针对现有技术存在的上述技术问题，本发明的目的在于开发一种简单、高效、经济环保和操作简便的碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法。

所述的一种碘催化三组分反应合成含氮五元杂环化合物的方法，其特征在于所述含氮五元杂环化合物为如式(4)所示的四氢吡咯类化合物或如式(5)所示的吡咯类化合物，其合成方法包括以下过程：

S1：在碱性物质的存在作用下，以碘单质为催化剂，由式(1)所示的芳香醛类化合物、式(2)所示甘氨酸酯类化合物以及式(3)所示的查尔酮类化合物在溶剂中进行一锅法反应，反应结束后，得到反应液；

S2：当所述含氮五元杂环化合物为如式(4)所示的四氢吡咯类化合物时，将步骤S1所得反应液进行后处理得到所述含氮五元杂环化合物产品；当所述含氮五元杂环化合物为如式(5)所示的吡咯类化合物时，向步骤S1所得反应液中加入氧化剂继续反应，反应结束后，反应后料液经后处理得到含氮五元杂环化合物产品；反应式如下：

式(1)～式(5)中：取代基R₁为H、C₁～C₁₀直链或支链烷基、卤素取代的C1～C3烷基、芳基、取代苯基、C1～C3烷氧基、杂环基中的一种；取代基R₂为H、C₁～C₁₀直链或支链烷基中的一种；取代基R₃为C₁～C₁₀直链或支链烷基；取代基R₄为C₁～C₁₀直链或支链烷基、苯基、取代苯基中的一种；取代基R₅为C₁～C₁₀直链或支链烷基、芳基、取代苯基、杂环基中的一种；