[发明专利]一种含二茂铁基噻二唑基Schiff碱及其制备方法有效

专利信息
申请号: 201910676424.2 申请日: 2019-07-25
公开(公告)号: CN110294781B 公开(公告)日: 2022-04-12
发明(设计)人: 刘玉婷;杨岚;尹大伟;党阳;邹倩;李洁;孙嘉希 申请(专利权)人: 陕西科技大学
主分类号: C07F17/02 分类号: C07F17/02
代理公司: 西安西达专利代理有限责任公司 61202 代理人: 刘华
地址: 710021 陕西省*** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 一种 含二茂铁基噻二唑基 schiff 及其 制备 方法
【说明书】:

向干燥的三口烧瓶中加入A mol的氯化胆碱,B mol的甲磺酸,室温搅拌得低共熔溶剂,然后加入C mol乙酰基二茂铁,D mol 2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噻二唑,水浴40℃进行反应,TLC监测直至反应完全。反应结束后,将反应液倒入水中,用二氯甲烷萃取,蒸除溶剂得粗品,水相经回收可重新获得低共熔溶剂。粗品经无水乙醇重结晶得纯品含二茂铁基噻二唑基Schiff碱。本发明操作简单,产率高,产品纯度高,反应时间短,后处理简单,且低共熔溶剂可回收循环使用,绿色环保,成本低廉,对该类化合物的合成和发展具有重要的意义。

技术领域

本发明属于化学合成领域,特别涉及含二茂铁基噻二唑基Schiff碱及其制备方法。

背景技术

Schiff碱具有很强的生理活性和防止霉菌生长的活性,可以用作抗菌、抗癌、抗肿瘤、抗结核等的药物;而且Schiff碱类化合物与金属形成的配合物也具有相当好的载氧活性;同时Schiff碱及其配合物也具有良好的催化活性,可以在不对称合成和高分子合成中作为催化剂。将二茂铁与杂环胺同时引入化合物,合成含二茂铁基噻二唑基Schiff碱,必将成为今后Schiff碱研究的一个新热点。

传统的Schiff碱合成方法使用Lewis酸作催化剂,无水乙醇作溶剂,回流时间长,反应温度高,产率低且不环保,所以开发出一种操作简单,产率高,绿色环保、成本低廉的制备含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的方法具有一定意义。

发明内容

本发明的目的在于提供一种含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的制备方法,该方法具有操作简单、产率高、产品纯度高、反应时间短、低共熔溶剂可回收循环使用,绿色环保、成本低廉的优点。

为达到上述目的,本发明采用的技术方案为:

含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的结构通式为:

其中,R为-H,-CH3,-C2H5,-C3H7-n,-SH,,,,,,,,,,,,,,。

含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的制备方法,包括以下步骤:

向干燥的三口烧瓶中加入A mol的氯化胆碱,B mol的甲磺酸,室温搅拌制得低共熔溶剂,然后加入C mol乙酰基二茂铁,D mol 2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑,水浴40℃进行反应,TLC监测直至反应完全。反应结束后,将反应液倒入水中,用二氯甲烷萃取,蒸除溶剂得粗品,水相经回收可重新获得低共熔溶剂。粗品经无水乙醇重结晶得纯品含二茂铁基噻二唑基Schiff碱。

所述的乙酰基二茂铁的结构通式如下所示:

所述的2-氨基5-取代-1,3,4-噻二唑的结构通式如下所示:

其中,R为-H,-CH3,-C2H5,-C3H7-n,-SH,,,,,,,,,,,,,,。

所述TLC监测,使用的展开剂为体积比为5: 1的石油醚和乙酸乙酯的混合液。

相对于现有技术,本发明的有益效果为:

本发明提供的含二茂铁基噻二唑基Schiff碱的制备方法,以乙酰基二茂铁、2-氨基-5-取代-1,3,4-噻二唑为原料,低共熔溶剂氯化胆碱-甲磺酸作为溶剂和催化剂,即可高产率的制得含二茂铁基噻二唑基Schiff碱。该方法操作简单、产率高、产品纯度高、反应时间短、低共熔溶剂可回收循环使用,绿色环保、成本低廉,具有很大的应用前景。

附图说明

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