[发明专利]一种[60]富勒烯并四氢环戊[2,3-b]吲哚衍生物的合成方法

说明书

本发明公开了一种[60]富勒烯并四氢环戊[2,3‑b]吲哚衍生物的合成方法，属于富勒烯衍生物的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：一种[60]富勒烯并四氢环戊[2,3‑b]吲哚衍生物的合成方法，具体合成过程为：以碘化铜为催化剂，以无水氯苯为溶剂，[60]富勒烯与C2‑取代的吲哚类化合物在4‑二甲氨基吡啶和过氧化二叔丁基的作用下，通过在氮气保护下于40~85℃直接氧化脱氢发生自由基加成反应实现C‑C键构建合成目标产物[60]富勒烯并四氢环戊[2,3‑b]吲哚衍生物。本发明具有较高的原子经济性，底物范围广，通过直接氧化脱氢的方法一锅法合成目标产物，与PCBM具有相近的还原电势，可成为有机太阳能电池潜在的受体材料。

技术领域

本发明属于富勒烯衍生物的合成技术领域，具体涉及一种[60]富勒烯并四氢环戊[2,3-b]吲哚衍生物的合成方法。

背景技术

自1985年富勒烯发现以来，富勒烯化学的骨架修饰一直是人们研究的热点领域。迄今为止，多种结构新颖、功能独特的富勒烯衍生物已被合成并广泛应用于太阳能电池、生物医药、纳米材料、光电材料等领域。因此，发展简单、高效的新方法合成结构新颖的富勒烯衍生物来实现富勒烯的功能化是至关重要的。

发明内容

本发明解决的技术问题是提供了一种原子经济性高且底物适用范围广的[60]富勒烯并四氢环戊[2,3-b]吲哚衍生物的合成方法。

本发明为解决上述技术问题采用如下技术方案，一种[60]富勒烯并四氢环戊[2,3-b]吲哚衍生物的合成方法，其特征在于具体合成过程为：以碘化铜为催化剂，以无水氯苯为溶剂，[60]富勒烯与C2-取代的吲哚类化合物在4-二甲氨基吡啶和过氧化二叔丁基的作用下，通过在氮气保护下于40～85℃直接氧化脱氢发生自由基加成反应实现C-C键构建合成目标产物[60]富勒烯并四氢环戊[2,3-b]吲哚衍生物；

该合成过程中生成[60]富勒烯并四氢环戊[2,3-b]吲哚衍生物的反应方程式为：

其中R¹为芳基、杂芳基、烯基或取代氨基，R²为H、甲氧基或氯。

进一步优选，所述的[60]富勒烯并四氢环戊[2,3-b]吲哚衍生物的合成方法，其特征在于具体合成步骤为：将C₆₀富勒烯、碘化铜、C2-取代的吲哚类化合物和4-二甲氨基吡啶置于干燥的Schlenk tube中，再加入溶剂无水氯苯和97wt％的过氧化二叔丁基水溶液密封，超声至溶解，氮气保护条件下，将其冷冻充氮气以防止低沸点溶液被抽走，待Shrektube中的溶剂完全解冻后置于40～85℃的油浴中反应3～5h，反应结束后，体系冷却至室温，先用一根短柱子过滤掉金属盐及其它不溶物，再用水泵将低沸点溶剂旋干，然后用油泵将高沸点溶剂旋干，接着再用事先准备好的薄层层析硅胶与二硫化碳充分混合均匀的液体装一根高度适中的柱子，再用二硫化碳溶解旋干的样品，湿法上样，用二硫化碳作为洗脱剂先回收未反应的C₆₀富勒烯，然后以二硫化碳/二氯甲烷作为洗脱剂进行洗脱得到目标产物[60]富勒烯并四氢环戊[2,3-b]吲哚衍生物，所述的C2-取代的吲哚类化合物为

进一步优选，所述[60]富勒烯、碘化铜、C2-取代的吲哚类化合物、4-二甲氨基吡啶与过氧化二叔丁基的投料摩尔比为1:0.2:2.0:0.5:4.0。

本发明与现有技术相比具有以下有益效果：本发明具有较高的原子经济性，底物范围广，通过直接氧化脱氢的方法一锅法合成目标产物[60]富勒烯并四氢环戊[2,3-b]吲哚衍生物，与PCBM具有相近的还原电势，可成为有机太阳能电池潜在的受体材料。

具体实施方式

以下通过实施例对本发明的上述内容做进一步详细说明，但不应该将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实施例，凡基于本发明上述内容实现的技术均属于本发明的范围。

实施例1