[发明专利]一种水溶性柱芳烃手性放大剂的应用有效

专利信息
申请号: 201910701522.7 申请日: 2019-07-31
公开(公告)号: CN110407694B 公开(公告)日: 2020-05-29
发明(设计)人: 黄飞鹤;朱黄天之;李琪 申请(专利权)人: 浙江大学
主分类号: C07C67/31 分类号: C07C67/31;C07C69/712;C07C27/02;C07C51/41;C07C59/72;G01N21/19
代理公司: 杭州天勤知识产权代理有限公司 33224 代理人: 胡红娟
地址: 310013 浙江*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 水溶性 芳烃 手性 放大 应用
【权利要求书】:

1.一种水溶性柱芳烃手性放大剂在放大手性小分子圆二色谱的手性信号中的应用,其特征在于,所述的手性小分子为分子直径小于且能被所述水溶性柱芳烃手性放大剂络合的水溶性手性小分子;

所述水溶性柱芳烃手性放大剂为具有如下式(Ⅰ)所示结构的全羧基铵盐柱芳烃或全羧基钠盐柱芳烃:

式(Ⅰ)中,n=6;M为NH4或Na。

2.根据权利要求1所述的水溶性柱芳烃手性放大剂在放大手性小分子圆二色谱的手性信号中的应用,其特征在于,所述水溶性柱芳烃手性放大剂的制备方法包括:

(1)将全羟基柱芳烃、氯乙酸乙酯、无水碳酸钾溶于乙腈中,混合均匀,在氩气气氛保护下,于80~95℃条件下搅拌反应,反应结束后,过滤,旋干溶剂,将所得固体溶于二氯甲烷中,用水洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤,用硅胶柱层析分离,浓缩,得到全酯基柱芳烃;

(2)将步骤(1)所得的全酯基柱芳烃与NaOH固体溶于由乙醇和水配制的混合液中,在80~100℃条件下反应,反应结束后冷却至室温,加入浓盐酸,析出固体,抽滤,滤饼用蒸馏水洗涤,干燥,得到全羧基柱芳烃;

(3)将步骤(2)所得的将全羧基柱芳烃溶于碱溶液中,于室温下进行搅拌反应,反应结束后,减压旋干,得到水溶性柱芳烃。

3.根据权利要求2所述的水溶性柱芳烃手性放大剂在放大手性小分子圆二色谱的手性信号中的应用,其特征在于,步骤(1)中所述的全羟基柱芳烃为全羟基柱[6]芳烃。

4.根据权利要求2所述的水溶性柱芳烃手性放大剂在放大手性小分子圆二色谱的手性信号中的应用,其特征在于,步骤(1)中所述的全羟基柱芳烃的羟基摩尔数与氯乙酸乙酯、无水碳酸钾的摩尔比为1:(1~1.5):(1~1.5)。

5.根据权利要求2所述的水溶性柱芳烃手性放大剂在放大手性小分子圆二色谱的手性信号中的应用,其特征在于,步骤(3)中所述的碱溶液为氨水时,得到全羧基铵盐柱芳烃。

6.根据权利要求2所述的水溶性柱芳烃手性放大剂在放大手性小分子圆二色谱的手性信号中的应用,其特征在于,步骤(3)中所述的碱溶液为NaOH溶液时,NaOH与全羧基柱芳烃中羧基的摩尔比为1:1,得到全羧基钠盐柱芳烃。

7.一种基于水溶性柱芳烃放大剂的圆二色谱手性信号检测方法,其特征在于,包括:

(1)配置浓度为0.1~10mM待测手性小分子水溶液,所述的待测手性小分子为分子直径小于且能被如下式(Ⅰ)所示结构的水溶性柱芳烃络合的水溶性手性小分子;

(2)在待测手性小分子水溶液中加入等当量的如下式(Ⅰ)所示结构的全羧基铵盐柱芳烃或全羧基钠盐柱芳烃形成混合液;

式(Ⅰ)中,n=6;M为NH4或Na;

(3)将步骤(2)所得的混合液进行圆二色谱检测,测得待测手性小分子的手性信号。

8.根据权利要求7所述的基于水溶性柱芳烃放大剂的圆二色谱手性信号检测方法,其特征在于,所述的待测手性小分子为氨基酸、炔丙醇或炔丙醇衍生物;

所述的炔丙醇衍生物为炔丙醇中连接羟基的碳上的氢,至少有一个被直链烷基取代。

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