[发明专利]一种水溶性柱芳烃手性放大剂的应用

说明书

本发明公开了一种水溶性柱芳烃放大剂及其制备方法和应用，属于手性化合物检测技术领域。水溶性柱芳烃手性放大剂为具有如下式(Ⅰ)所示结构的全羧基铵盐柱芳烃或全羧基钠盐柱芳烃。本发明的水溶性柱芳烃手性放大剂以全羟基柱芳烃为原料，由全羟基柱芳烃合成全酯基柱芳烃，再由全酯基柱芳烃与碱反应制备得到。将水溶性柱芳烃手性放大剂与手性小分子混合，通过络合作用，能够增强手性小分子的圆二色谱信号，因此可以检测到其圆二色谱信号。本发明基于水溶性柱芳烃手性放大剂的圆二色谱手性信号放大方法，简单易行方便快捷。式(Ⅰ)中，n＝1或2，M为NH₄或Na。

技术领域

本发明属于手性化合物检测技术领域，具体是一种水溶性柱芳烃手性放大剂及其制备方法和应用。

背景技术

在很多化合物中，对映异构体的分子式完全相同，但其中原子或原子基团在空间的配置不同，互为镜像，我们称这种不能和自身镜像结构重合的分子为手性分子。所有的手性分子都具有光学活性，同时所有具有光学活性的化合物的分子，都是手性分子。手性分子包括不具有任何对称因素的不对称分子和具有简单对称轴而不具有其他对称因素的非对称分子。

手性分子之间有许多相同的理化性质，如熔点、溶解度、发生相同类型的化学反应等，也有一些差异极大的理化性质，如旋光性，气味，与手性物质相互作用产生不同的产物，特别是许多与生物体密切相关的生化反应。

在化学化工与药物的发展中，手性分子在基础研究及化工生产都扮演着重要的角色，许多原料、底物都是具有手性的化合物，而且同一分子的不同手性异构体的生物活性、药物活性及代谢循环大多有显著差异。因此如何鉴别出一种手性化合物的对映异构体以及测定对映体过量值对于研发、生产和医药都十分重要。

圆二色谱是一种用于手性检测的旋光光谱。光学活性物质对组成平面偏振光的左旋和右旋圆偏振光的吸收系数(ε)是不相等的，εL≠εR，即具有圆二色性。如果以不同波长的平面偏振光的波长λ为横坐标，以吸收系数之差Δε＝εL-εR为纵坐标作图，得到的图谱即是圆二色光谱，简称CD。如果某手性化合物在紫外可见区域有吸收，就可以得到具有特征的圆二色光谱。

不同的手性化合物及同一手性化合物的对映异构体在圆二色谱上或有信号强度的不同，或有信号正负的不同，或有峰值波长的不同，以此可以判断手性化合物的手性。

但是并不是所有手性化合物都可以用圆二色谱来检测手性，当手性化合物的紫外吸收在250nm以下或者偏光能力较弱时，圆二色谱往往无法检测其手性，即没有或有很弱的圆二色谱信号。这类手性化合物大多都是常用的工业原料或药物原料，例如氨基酸、环氧丙烷及炔丙醇。因此利用现有技术，发展一种新的能够放大手性化合物圆二色谱信号的方法是十分有意义且有挑战的一项工作。

公开号为CN104237136A公开了一种基于金核-银卫星手性组装体的赭曲霉毒素A的超灵敏检测方法，主要工艺步骤为：(1)35nm粒径的金纳米粒子的合成，(2)8nm粒径的银纳米粒子的合成，(3)金纳米粒子上适配体的修饰，(4)银纳米粒子上适配体部分互补序列的修饰，(5)金核银卫星结构的组装，(6)圆二色谱检测，建立金银手性信号叠加与赭曲霉毒素A的浓度的标准曲线。通过组装和修饰后的赭曲霉毒素A，可用圆二色谱检测其手性信号。与传统的赭曲霉毒素A检测手段相比，该方法具有灵敏度高、检测限低、方便、快捷的优点。但是为使圆二色谱检测检测到赭曲霉毒素A的手性信号，赭曲霉毒素A需经过金纳米粒子和银纳米的修饰和组装过程，该过程长达32h。该方法不仅历时较长，而且所使用的金纳米粒子和银纳米粒子属于贵金属，提高了测试成本。

发明内容

本发明的目的是提供一种性质稳定，可以长期保存，取用方便的放大手性小分子圆二色谱信号的水溶性柱芳烃手性放大剂。

一种水溶性柱芳烃手性放大剂，所述的水溶性柱芳烃手性放大剂为具有如下式(Ⅰ)所示结构的全羧基铵盐柱芳烃或全羧基钠盐柱芳烃：