[发明专利]一种4-硝基苯偶氮香兰素及其制备方法和应用

说明书

本发明涉及一种4‑硝基苯偶氮香兰素及其制备方法和应用。4‑硝基苯偶氮香兰素的化学表达式为NV，分子结构式如下：属于应用化学技术领域。其制备方法为：以4‑硝基苯胺、香兰素为主要原料设计合成了4‑硝基苯偶氮香兰素(NV)。利用红外、X‑ray衍射仪和紫外‑可见分光光度计等对合成的4‑硝基苯偶氮衍生物进行了性能表征，并研究了不同溶剂中主体对不同溶剂中阴离子的识别行为，同时建立了一种灵敏度较高及选择性好的阴离子识别体系，即采用NV的甲醇溶液，可专一识别水溶液中SO₃^2‑阴离子，同时能实现裸眼识别。该4‑硝基苯偶氮香兰素具有制备方法简单，作为光化学传感器简单易行，成本低等优点，其在环境分析、生命科学及医学领域具有广阔的市场前景。

技术领域

本发明涉及一种4-硝基苯偶氮香兰素及其制备方法和应用，属于应用化学领域。

背景技术

阴离子识别作用不同于阳离子，阴离子在结构上的特点，使它们与受体分子间不能形成强共价键而仅以非共价互相作用力(如静电作用、氢键、疏水力等)维系着，这就要求主客体分子间应充分利用超分子体系中各种协同作用达到某种“默契”，方能实现对阴离子的识别阴离子与化合物分子间的识别作用强弱第一受制于阴离子，不同阴离子客体与同一化合物分子间的作用力随阴离子的碱性增强而增大；同时阴离子的几何形状关系到主客体分子之间的空间构型匹配，直接影响识别作用的选择性及阴离子配合物的稳定性；第二受制于主体分子自身，主体分子与阴离子客体间非共价作用常涉及质子或氢原子的传递过程，特别是基于氢键作用的主客体配合物，分子间通过氢键桥联为一体，因此化合物分子的酸性增强将有利于主客体分子间的相互作用。由此可见，设计和选择阴离子识别受体，是阴离子识别研究的基础，是一项富有挑战性的研究课题。

对阴离子识别的主体目前主要有：硫脲类、偶氮及偶氮酚羟基类等。分子识别本质上是指主体分子(受体)对客体分子(底物)选择性结合并产生其特定功能的过程，它包括中性分子、阳离子和阴离子识别，阳离子配位化学研究已有了迅速的发展，然而由于阴离子受制于自身的结构特征，其研究发展较为迟缓。酚类偶氮类衍生物中含有生色团-NO₂、-C＝C-，助色团-OH，N、O多个杂原子及芳香族基团-N＝N-双键。通过偶联巧妙地将它们连为一体，形成的共扼延伸体系可作为阴离子识别主体。本专利为了制备一中能选择性识别亚硫酸根离子的酚类偶氮衍生物，以4-硝基苯胺、香兰素为原料设计合成了4-硝基苯偶氮香兰素(NV)，通过取代基团推拉电子能力的改变以调控主体分子对阴离子客体的亲合力，制备出对亚硫酸根离子具有转移识别的光化学传感器，它不仅丰富了酚类偶氮类衍生物对阴离子识别行为研究的基础。也可用于环境分析、生命体离子检测及医药分析，该4-硝基苯偶氮香兰素具有制备方法简单，作为光化学传感器简单易行，成本低等优点，具有广阔的市场前景。

发明内容

本发明克服了现有技术存在的缺陷，提供了一种4-硝基苯偶氮香兰素及其制备方法和应用，制备方法简单、成本低，且能在多体系中实现对各种阴离子进行检测，并还能选择性地对亚硫酸根离子进行快速的定性和定量检测。

实现本发明的技术方案是：一种4-硝基苯偶氮香兰素，其化学表达式为NV，该结构式为：

式中H₃CO—表示甲氧基，—OH表示羟基，—NO₂表示硝基，—CHO表示醛基，其中，4-硝基苯偶氮香兰素是由4-硝基苯胺与香兰素合成。

一种4-硝基苯偶氮香兰素的制备方法，按以下步骤进行制备：

S1、在三口烧瓶中加入1～1.5g对硝基苯胺，用100～150mL无水乙醇溶解，再加2～2.5mL浓盐酸，并在0～5℃下进行搅拌；另在烧杯中用20mL去离子水溶解0.4～0.5g的亚硝酸钠，将其慢慢倒入烧瓶中，反应1h即生成黄色的重氮盐；