[发明专利]一种噻唑并[2,3-b]噁唑酮类化合物及其制备方法和用途有效
申请号: | 201910730693.2 | 申请日: | 2019-08-08 |
公开(公告)号: | CN110511233B | 公开(公告)日: | 2022-01-25 |
发明(设计)人: | 李俊龙;刘悦;黄钱威;李青竹;冷海军;戴青松;曾荣;刘燕青;苟川 | 申请(专利权)人: | 成都大学 |
主分类号: | C07D513/04 | 分类号: | C07D513/04;A61K31/429;A61P35/00 |
代理公司: | 成都高远知识产权代理事务所(普通合伙) 51222 | 代理人: | 李高峡;张娟 |
地址: | 610106 四*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 噻唑 酮类 化合物 及其 制备 方法 用途 | ||
1.式I所示的化合物、或其盐:
其中,
R1选自苯基、噻吩基;
R2选自氢、甲基、卤素;
R3选自乙烯基、被0~1个R7取代的苯基、噻吩基、呋喃基、萘基;
R4选自氢、甲基、甲氧基、卤素、苯基;
R5选自甲基、被0~1个R7取代的苯基、噻吩基、萘基;
R6选自氢、C1~C2烷基、甲氧基、卤素;
R7选自卤素、甲氧基。
2.根据权利要求1所述的化合物、或其盐,其特征在于:所述化合物的结构为式II所示:
其中,
R1选自苯基、噻吩基;
R2选自氢、甲基、卤素;
R3选自乙烯基、被0~1个R7取代的苯基、噻吩基、呋喃基、萘基;
R4选自氢、甲基、甲氧基、卤素、苯基;
R7选自卤素、甲氧基;
或,所述化合物的结构为式III所示:
其中,
R3选自乙烯基、被0~1个R7取代的苯基、噻吩基、呋喃基、萘基;
R4选自氢、甲基、甲氧基、卤素、苯基;
R5选自甲基、被0~1个R7取代的苯基、噻吩基、萘基;
R6选自氢、C1~C2烷基、甲氧基、卤素;
R7选自卤素、甲氧基;
或,所述化合物的结构为式IV所示:
其中,
R1选自苯基、噻吩基;
R2选自氢、甲基、卤素;
R5选自甲基、被0~1个R7取代的苯基、噻吩基、萘基;
R6选自氢、C1~C2烷基、甲氧基、卤素;
R7选自卤素、甲氧基。
3.根据权利要求1或2所述的化合物、或其盐,其特征在于:所述化合物为如下化合物之一:
4.一种制备权利要求1~3任一项所述的化合物、或其盐的方法,其特征在于:包括以下步骤:
(1)取式(1-1)化合物和碳酸氢钠,以二氯甲烷:水=3:1为溶剂,在0℃滴加氯乙酰氯,搅拌5分钟后移至室温反应,即得式(1-3)化合物;取式(1-3)化合物、式(1-4)化合物和三乙胺,以甲醇为溶剂,回流反应后,即得式(1)噻唑类底物;
(2)取式(2-1)化合物与乙烯基格式试剂,于0±5℃下,在四氢呋喃中反应,分离产物为式(2-2)化合物,式(2-2)化合物再与三光气反应即得式(2)化合物;
(3)取式(1)噻唑类底物、式(2)化合物和催化量催化剂,以二氯甲烷为溶剂,于30±3℃反应后,即得式(I)所示化合物;
其中,R1、R2、R3、R4、R5、R6如权利要求1~3任一项所述。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于:步骤(1)中,式(1-1)化合物与氯乙酰氯以及碳酸氢钠的摩尔比为1:1.1:2;式(1-3)化合物与式(1-4)化合物以及三乙胺的摩尔比为1:1.1:1.1;
和/或,步骤(2)中,式(2-1)化合物与乙烯基格式试剂的摩尔比为1:2.5,式(2-2)化合物与三光气的摩尔比为1:0.5;
和/或,步骤(3)中,式(1)噻唑类底物与式(2)化合物的摩尔比为1:2.5。
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