[发明专利]一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用有效
申请号: | 201910792551.9 | 申请日: | 2019-08-26 |
公开(公告)号: | CN110463704B | 公开(公告)日: | 2021-03-23 |
发明(设计)人: | 翁建全;孔瑶蕾;庞凯胜;刘幸海 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | A01N37/10 | 分类号: | A01N37/10;A01N37/40;A01P3/00;C07C69/78;C07C67/14;C07C67/56;C07C69/92 |
代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 周红芳 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 金刚 甲酸 取代 苯甲酰氧基 乙酯类 化合物 作为 杀菌剂 应用 | ||
1.一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述的1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物的结构如式(I)所示:
式(I)中,苯环上的H被取代基R单取代、二取代或不被取代;n为0~2的整数,n表示苯环上取代基R的个数;n=0时,表示苯环上的H不被取代;n=1时,表示苯环上的H被取代基R单取代;n=2时,表示苯环上的H被取代基R二取代,不同取代位置上的取代基R相同或不同;所述取代基R为氢、C1~C3的烷氧基、C1~C2的卤代烷基或卤素。
2.如权利要求1所述的一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于式(I)中,n为1~2的整数;所述取代基R为氢、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、F、Cl或Br。
3.如权利要求1所述的一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于式(I)中,R(n)为氢、邻氟、对氟、邻氯、间氯、间溴、对甲氧基、邻乙氧基、邻三氟甲基、2,6-二氟、2,3-二氯或2,4-二氯。
4.如权利要求1所述的一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于如式(I)所示的1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物的合成方法,包括以下步骤:
1)将式(III)所示的取代苯甲酰氯溶解于有机溶剂A中,配制得到取代苯甲酰氯溶液;
2)将如式(II)所示的中间体2-羟基乙基-1-金刚烷甲酸酯、有机溶剂B以及缚酸剂混合,搅拌溶解,于冰浴条件下逐滴缓慢滴加步骤1)配制的取代苯甲酰氯溶液,滴加完毕后,室温反应,TLC监测至反应结束后,将反应液过滤,滤液经脱溶除去溶剂后,所得脱溶残余物经柱层析分离制得如式(I)所示的1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物;
式(III)中,苯环上的H被取代基R单取代、二取代或不被取代;n为0~2的整数,n表示苯环上取代基R的个数;n=0时,表示苯环上的H不被取代;n=1时,表示苯环上的H被取代基R单取代;n=2时,表示苯环上的H被取代基R二取代,不同取代位置上的取代基R相同或不同;所述取代基R为氢、C1~C3的烷氧基、C1~C2的卤代烷基或卤素;
其中,有机溶剂A和有机溶剂B相同,所述有机溶剂B为四氢呋喃或乙腈。
5.如权利要求4所述的一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于式(III)中,n为1~2的整数;所述取代基R为氢、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、F、Cl或Br。
6.如权利要求4所述的一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于如式(II)所示的中间体2-羟基乙基-1-金刚烷甲酸酯与式(III)所示的取代苯甲酰氯的摩尔比为1 : 1~5.0。
7.如权利要求6所述的一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于如式(II)所示的中间体2-羟基乙基-1-金刚烷甲酸酯与式(III)所示的取代苯甲酰氯的摩尔比为1 : 1~1.5。
8.如权利要求4所述的一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述有机溶剂B为四氢呋喃;步骤1)中,配制的取代苯甲酰氯溶液的浓度为0.25~0.5 mol/L。
9.如权利要求4所述的一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述缚酸剂为三乙胺或吡啶;步骤2)中,如式(II)所示的中间体2-羟基乙基-1-金刚烷甲酸酯与缚酸剂的摩尔比为1 : 1~5。
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