[发明专利]一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用

说明书

本发明公开了一种1‑金刚烷甲酸‑2‑(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用，1‑金刚烷甲酸‑2‑(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物的结构如式（I）所示：式（I）中，苯环上的H被取代基R单取代、二取代或不被取代；n为0~2的整数，优选为1~2的整数，n表示苯环上取代基R的个数；n=0时，表示苯环上的H不被取代；n=1时，表示苯环上的H被取代基R单取代；n=2时，表示苯环上的H被取代基R二取代，不同取代位置上的取代基R相同或不同；取代基R为氢、C1~C3的烷氧基、C1~C2的卤代烷基、卤素。本发明的1‑金刚烷甲酸‑2‑(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物，特别对于番茄早疫病菌、小麦赤霉病菌、油菜菌核病菌以及黄瓜灰霉病菌等真菌有较好的抑制效果。

技术领域

本发明涉及一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用。

背景技术

金刚烷具有独特的化学性质和物理性质，目前已应用于农药(化学试剂, 2016,38(03): 224-230)、医药(Chemical Reviews, 2013, 113(5): 3516-3604)、光电材料(Tetrahedron, 2013, 69(48): 10357-10 360)等多个领域中。据文献报道，金刚烷衍生物具有杀菌(Journal of Organic Chemistry, 1999, 64(24): 8916-8921、有机化学,2014, 34(12): 2543-2550)、杀虫(Chinese Journal of Chemistry, 2011, 31(4): 486-489)、除草(含能材料, 2017, 25(01): 76-85、精细化工信息, 1986(10): 11-14)等农药活性，已引起农药研发者越来越多的关注。此外，金刚烷通常被认为能提供特殊的亲脂性，因此金刚烷结构的引入可增强化合物的亲脂性和稳定性，从而改善化合物的代谢动力学。

同时，羧酸酯是一种常见的化学结构，在农药和医药等领域中应用广泛。其中，在农药领域，据文献报道酯类化合物具有广泛的生物活性，比如杀虫(Chemosphere, 2013,90(11): 2705-2713)、杀菌(农药, 2009, 48(2): 150-152、应用化学, 2001(08): 640-642)、除草(Chem Industry Engin Prog, 2002, 21(3): 169-171, 185、粮食与油脂,2010(7): 41-43)等生物活性，因此在新农药创制中常常引入酯基结构。许多商品化的农药都含有羧酸酯结构，比如杀虫剂乙氰菊酯、氟氯氰菊酯；杀菌剂酞菌酯、精呋霜灵；除草剂联苯菊酯、氟丙嘧草酯等。

鉴于金刚烷类衍生物和酯类化合物均具有良好的农药活性，为发现潜在的农药先导化合物，本发明利用活性亚结构拼接的方法在金刚烷和羧酸酯结构相拼接，设计合成了一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物，并旨在发现其新的农药活性。

本发明设计并合成的系列1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物，其结构以及生物活性研究均未见有文献报道。

发明内容

为了解决现有技术存在的上述技术问题，本发明的目的在于提供一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用。

所述的一种1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物作为杀菌剂的应用，其特征在于所述的1-金刚烷甲酸-2-(取代苯甲酰氧基)乙酯类化合物的结构如式（I）所示：

式（I）中，苯环上的H被取代基R单取代、二取代或不被取代；n为0~2的整数，优选为1~2的整数，n表示苯环上取代基R的个数；n=0时，表示苯环上的H不被取代；n=1时，表示苯环上的H被取代基R单取代；n=2时，表示苯环上的H被取代基R二取代，不同取代位置上的取代基R相同或不同；所述取代基R为氢、C1~C3的烷氧基、C1~C2的卤代烷基、卤素，优选为氢、甲氧基、乙氧基、三氟甲基、F、Cl或Br。