[发明专利]一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用

权利要求书

1.一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用，其特征在于所述含噻唑环的二苯乙烯类化合物的结构如式（I）所示：

取代基R(n)为4-CH₃、4-叔丁基、3-CH₃、3-OCH₃或2-Br；

取代基R₁为Br或H；

所述含噻唑环的二苯乙烯类化合物用作抑制小麦赤霉病菌或黄瓜蔓枯病菌的杀菌剂。

2.如权利要求1所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用，其特征在于所述含噻唑环的二苯乙烯类化合物的制备方法，包括以下步骤：

1）如式（Ⅱ）所示的5-溴-4-(4-(溴甲基)苯基)-2-(4-氟苯基)噻唑与如式（Ⅲ）所示的亚磷酸三乙酯于加热下进行反应，TLC监测至反应结束后，将反应液浓缩脱去多余的亚磷酸三乙酯，得浓缩液；

2）在步骤1）所得浓缩液中加入溶剂DMF、氢氧化钠和如式（IV）所示的取代苯甲醛，在室温下反应，TLC监测至反应结束后，反应液经后处理制得如式（I）所示的含噻唑环的二苯乙烯类化合物；

式（IV）中，取代基R(n)为4-CH₃、4-叔丁基、3-CH₃、3-OCH₃或2-Br。

3.如权利要求2所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用，其特征在于如式（Ⅱ）所示的5-溴-4-(4-(溴甲基)苯基)-2-(4-氟苯基)噻唑、如式（III）所示的亚磷酸三乙酯、如式（IV）所示的取代苯甲醛以及氢氧化钠的投料物质的量之比为1 : 1.0～30.0 : 1.0～8.0 : 1.0～20.0。

4.如权利要求3所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用，其特征在于如式（Ⅱ）所示的5-溴-4-(4-(溴甲基)苯基)-2-(4-氟苯基)噻唑、如式（III）所示的亚磷酸三乙酯、如式（IV）所示的取代苯甲醛以及氢氧化钠的投料物质的量之比为1 : 1.5～20.0 : 1.0～3.0 : 1.0～5.0。

5.如权利要求2所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用，其特征在于如式（Ⅱ）所示的5-溴-4-(4-(溴甲基)苯基)-2-(4-氟苯基)噻唑与溶剂DMF的质量比为1 : 2.0～20。

6.如权利要求5所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用，其特征在于如式（Ⅱ）所示的5-溴-4-(4-(溴甲基)苯基)-2-(4-氟苯基)噻唑与溶剂DMF的质量比为1 : 4.0～10。

7.如权利要求2所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用，其特征在于步骤1）中，加热反应的温度为120~155℃（回流温度），加热反应的时间为1~5小时；步骤2）中的反应时间为1.5~4小时。

8.如权利要求2所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用，其特征在于步骤2）中，反应液经后处理的步骤为：反应结束后，反应液中加入大量冰水，搅拌，若有固体析出，过滤，滤饼用有机溶剂重结晶提纯得到如式（I）所示的含噻唑环的二苯乙烯类化合物；若无固体析出，则用乙酸乙酯萃取、脱溶后，脱溶后的残余液体用柱层析分离得到如式（I）所示的含噻唑环的二苯乙烯类化合物；其中，冰水的加入质量与步骤2）中加入的5-溴-4-(4-(溴甲基)苯基)-2-(4-氟苯基)噻唑的质量之比为33~50:1。

9.如权利要求8所述的一种含噻唑环的二苯乙烯类化合物作为杀菌剂的应用，其特征在于重结晶提纯采用的有机溶剂为乙醇、乙酸乙酯、正己烷中的一种或两种以上的混合液；柱层析分离所用的洗脱剂为体积比为1 : 1~10的乙酸乙酯与石油醚的混合液。