[发明专利]一种2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物作为杀菌剂的应用有效

专利信息
申请号: 201910792574.X 申请日: 2019-08-26
公开(公告)号: CN110476977B 公开(公告)日: 2021-08-10
发明(设计)人: 翁建全;孔瑶蕾;庞凯胜;谭成侠 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: A01N37/20 分类号: A01N37/20;A01N43/40;A01P3/00;C07C231/12;C07C233/60;C07D213/79;C07D213/803
代理公司: 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 代理人: 周红芳
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 金刚 甲酰胺 乙基 甲酸 化合物 作为 杀菌剂 应用
【权利要求书】:

1.一种2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物的结构如式(Ⅰ)所示:

(Ⅰ)

式(Ⅰ)中,R为苯基、取代苯基或取代吡啶基;所述取代苯基的苯环上的H或取代吡啶基的吡啶环上的H被取代基单取代或多取代,所述单取代或多取代的取代基各自独立地选自C1~C5的烷基、C1~C3的烷氧基、硝基、C1~C5卤代烷基或卤素。

2.如权利要求1所述的一种2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述单取代或多取代的取代基各自独立地选自甲基、叔丁基、正戊基、甲氧基、硝基、三氟甲基、F或Cl。

3.如权利要求1所述的一种2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于式(Ⅰ)中,R为苯基、2-氯苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、2-氟苯基、3-氟苯基、4-氟苯基、2-硝基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、4-叔丁基苯基、4-正戊基苯基、4-甲氧基苯基、2,3-二氯苯基、2,4-二氯苯基、2-三氟甲基苯基、2,4,5-三氟苯基、3-硝基-4甲基苯基、2,6-二氟苯基、2,3,5,6-四氟苯基、2-氯吡啶基、5,6-二氯吡啶基或2,6-二氯-5-氟吡啶基。

4.如权利要求1所述的一种2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物的合成方法,包括以下步骤:

1)将如式(Ⅲ)所示的取代甲酰氯溶于溶剂A中,配制得到取代甲酰氯溶液;

2)将如式(Ⅱ)所示的中间体N-2-羟基乙基-1-金刚烷甲酰胺、溶剂B以及缚酸剂混合,搅拌溶解,随后于冰浴条件下逐滴缓慢滴加步骤1)配制的取代甲酰氯溶液,滴加完毕后,室温反应,TLC监测至反应结束后,将反应液过滤,滤液脱溶除去溶剂后,所得脱溶残余物经柱层析分离制得如式(Ⅰ)所示的2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物;

式(Ⅲ)中,R为苯基、取代苯基或取代吡啶基;所述取代苯基的苯环上的H或取代吡啶基的吡啶环上的H被取代基单取代或多取代,所述单取代或多取代的取代基各自独立地选自C1~C5的烷基、C1~C3的烷氧基、硝基、C1~C5卤代烷基或卤素;

溶剂A和溶剂B相同,所述溶剂B为四氢呋喃或乙腈。

5.如权利要求4所述的一种2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于式(Ⅱ)所示的N-2-羟基乙基-1-金刚烷甲酰胺与式(Ⅲ)所示的取代甲酰氯的摩尔比为1 : 1~5.0。

6.如权利要求5所述的一种2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于式(Ⅱ)所示的N-2-羟基乙基-1-金刚烷甲酰胺与式(Ⅲ)所示的取代甲酰氯的摩尔比为1 : 1~1.5。

7.如权利要求4所述的一种2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述溶剂B为四氢呋喃;步骤1)中,配制的取代甲酰氯溶液的浓度为0.25~0.5 mol/L。

8.如权利要求4所述的一种2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述缚酸剂为三乙胺或吡啶。

9.如权利要求8所述的一种2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于所述缚酸剂为三乙胺。

10.如权利要求4所述的一种2-(1-金刚烷甲酰胺基)乙基甲酸酯类化合物作为杀菌剂的应用,其特征在于式(Ⅱ)所示的N-2-羟基乙基-1-金刚烷甲酰胺与缚酸剂的摩尔比为1 :1~5。

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