[发明专利]一种利用香草醛制备的酸碱指示剂及其合成方法有效
申请号: | 201910802886.4 | 申请日: | 2019-08-28 |
公开(公告)号: | CN110551068B | 公开(公告)日: | 2023-03-28 |
发明(设计)人: | 张海涛;魏康;杨雅茹;曲建波;王建勇 | 申请(专利权)人: | 齐鲁工业大学 |
主分类号: | C07D221/14 | 分类号: | C07D221/14;G01N21/80 |
代理公司: | 济南舜源专利事务所有限公司 37205 | 代理人: | 李江 |
地址: | 250353 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 利用 香草 制备 酸碱 指示剂 及其 合成 方法 | ||
1.一种利用香草醛制备的酸碱指示剂,其特征在于:所述酸碱指示剂的结构式为:
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所述酸碱指示剂在酸性环境中显示黄色,在碱性环境中显示深红色,显色范围为pH≥8.0;
所述酸碱指示剂的合成方法,采用的原料包括香草醛、4-溴-1,8-萘二甲酸酐、6-氯-1-己醇、水合肼;
所述的合成方法包括制备N-(2-羟乙基)-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺、制备N-(2-羟乙基)-4-肼-1,8-萘二甲酰亚胺、制备四聚6-氯-1-己醇香草醛、以及制得产品步骤;
所述的制备N-(2-羟乙基)-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺:4-溴-1,8-萘二甲酸酐与乙醇胺按照1:4的摩尔比反应,反应温度为80±5℃,反应时间为2±0.5h;得到淡红色固体;得到的淡红色固体用二氯甲烷溶解,加入200-300目硅胶粉拌样,经旋蒸得到粉末状固体,用硅胶柱纯化,得到纯白色固体产物N-(2-羟乙基)-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺;
所述的制备N-(2-羟乙基)-4-肼-1,8-萘二甲酰亚胺:由N-(2-羟乙基)-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺与水合肼反应制备,反应温度为70±5℃,反应时间为3.5±0.5h;得到橙黄色产物;
所述的制备四聚6-氯-1-己醇香草醛:由香草醛和6-氯-1-己醇反应,溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,反应温度为80±5℃,反应时间为24±0.5h;然后向反应后的反应液中加入乙酸乙酯,进行萃取,保留上层黄色乙酸乙酯相,经干燥,得到黄色粘稠液体;将黄色粘稠液体用二氯甲烷溶解,加入硅胶粉拌样,经旋蒸得到黄色粉末状固体,用硅胶柱纯化,得到纯产物黄色粘稠液体四聚6-氯-1-己醇香草醛;
所述的制得产品:N-(2-羟乙基)-4-肼-1,8-萘二甲酰亚胺与四聚6-氯-1-己醇香草醛按照1:1的摩尔比反应,反应温度为80℃,反应时间为8h,得到红色粉末沉淀;将红色粉末沉淀去水、纯化,得到产品2-(2-羟乙基)-6-(2-(4-((6-羟基己基)氧基)-3-甲氧基亚苄基)肼基)-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)- 二酮。
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