[发明专利]一种利用香草醛制备的酸碱指示剂及其合成方法有效
申请号: | 201910802886.4 | 申请日: | 2019-08-28 |
公开(公告)号: | CN110551068B | 公开(公告)日: | 2023-03-28 |
发明(设计)人: | 张海涛;魏康;杨雅茹;曲建波;王建勇 | 申请(专利权)人: | 齐鲁工业大学 |
主分类号: | C07D221/14 | 分类号: | C07D221/14;G01N21/80 |
代理公司: | 济南舜源专利事务所有限公司 37205 | 代理人: | 李江 |
地址: | 250353 山东*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 利用 香草 制备 酸碱 指示剂 及其 合成 方法 | ||
本发明提供一种利用香草醛制备的酸碱指示剂及其合成方法,所述酸碱指示剂在酸性环境中显示黄色,在碱性环境中显示深红色,显色范围为pH≥8.0。所述酸碱指示剂易合成,稳定性好,显色清晰,指示灵敏度与酚酞相当,具有很好的实用性。
技术领域
本发明属于酸碱指示剂合成技术领域,具体涉及一种利用香草醛制备的酸碱指示剂及其合成方法。
背景技术
香草醛,又名香兰素,含有醛基和酚羟基,可进行取代、缩合等多种反应,具有浓郁的奶香味,易溶于乙醇、冰乙酸、氯仿、吡啶、乙醚、二硫化碳,也溶于油类和强碱溶液,是全球应用最广泛的香料物质之一,被广泛应用于食品、医药、烟草、日化、化妆品等多个行业。
4-溴-1,8-萘二甲酸酐略溶于冰醋酸、氯苯、DMF、乙二醇、甲醚等,用于合成苝系染料、颜料和荧光增白剂的重要原料,用以制造荧光黄,荧光橙等染料。
酸碱指示剂是一种非常有用的化学试剂,目前主要有酚酞类,硝基酚类,磺带酚酞类,偶氮化合物类等类型,其中酚酞是最为普遍的酸碱指示剂。但酚酞的颜色变化不明显,碱性时呈粉红色,颜色较浅。目前的科技文献未有利用香草醛制备酸碱指示剂的报道,然而,本发明以香草醛和4-溴-1,8-萘二甲酸酐等为原料成功合成了一种新型的酸碱指示剂,该指示剂具有易合成,稳定性好,显色清晰,指示效果与酚酞相当等优点。
发明内容
本发明的目的在于提供一种利用香草醛制备的酸碱指示剂,该指示剂具有易合成,稳定性好,显色清晰,指示灵敏度与酚酞相当的优点。本发明的另一目的在于提供上述酸碱指示剂的合成方法。
为实现上述发明目的,本发明采用的技术方案为:
一种利用香草醛制备的酸碱指示剂,其特征在于:所述酸碱指示剂的结构式为:
。
所述酸碱指示剂在酸性环境中显示黄色,在碱性环境中显示深红色,显色范围为pH≥8.0。
采用的原料包括香草醛、4-溴-1,8-萘二甲酸酐、6-氯-1-己醇、水合肼;所述的合成方法包括制备N-(2-羟乙基)-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺、制备N-(2-羟乙基)-4-肼-1,8-萘二甲酰亚胺、制备四聚6-氯-1-己醇香草醛、以及制得产品步骤。
所述的制备N-(2-羟乙基)-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺:4-溴-1,8-萘二甲酸酐与乙醇胺按照1:4的摩尔比反应,反应温度为80±5℃,反应时间为2±0.5h;得到淡红色固体。
所述的制备N-(2-羟乙基)-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺:得到的淡红色固体用二氯甲烷溶解,加入200-300目硅胶粉拌样,经旋蒸得到粉末状固体,用硅胶柱纯化,得到纯白色固体产物N-(2-羟乙基)-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺。
所述的制备N-(2-羟乙基)-4-肼-1,8-萘二甲酰亚胺:由N-(2-羟乙基)-4-溴-1,8-萘二甲酰亚胺与水合肼反应制备,反应温度为70±5℃,反应时间为3.5±0.5h;得到橙黄色产物。
所述的制备四聚6-氯-1-己醇香草醛:由香草醛和6-氯-1-己醇反应,溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,反应温度为80±5℃,反应时间为24±0.5h。
所述的制备四聚6-氯-1-己醇香草醛:向反应后的反应液中加入乙酸乙酯,进行萃取,保留上层黄色乙酸乙酯相,经干燥,得到黄色粘稠液体。
所述的制备四聚6-氯-1-己醇香草醛:将黄色粘稠液体用二氯甲烷溶解,加入硅胶粉拌样,经旋蒸得到黄色粉末状固体,用硅胶柱纯化,得到纯产物黄色粘稠液体四聚6-氯-1-己醇香草醛。
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