[发明专利]含炔键的苯并噁唑液晶化合物及其制备方法

权利要求书

1.一种含炔键的苯并噁唑液晶化合物，其特征在于该化合物的结构式如下：

式中R代表C₅～C₁₂的直链烷基，X代表H、CH₃、NO₂中任意一种。

2.一种权利要求1所述的含炔键的苯并噁唑液晶化合物的制备方法，其特征在于它由下述步骤组成：

(1)制备4-(4-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇

将对溴苯甲醛、对甲苯磺酸、乙二醇加入三氯甲烷中，在50～70℃反应6～8h，减压蒸除溶剂，然后在氮气保护下，加入2-甲基-3-丁炔-2-醇、碘化亚铜、三苯基膦、四(三苯基膦)钯、三乙胺，在80～90℃下反应8～10h，分离纯化，得到4-(4-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇，反应方程式如下：

(2)制备2-(4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯基)-1,3-二氧戊环

将4-(4-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇、式I所示1-碘-4-(烷氧基)苯、乙二醇乙醚、氢氧化钠、四(三苯基膦)钯加入甲苯中，在氮气保护下60～80℃反应8～10h，反应结束后，分离纯化，得到2-(4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯基)-1,3-二氧戊环，反应方程式如下：

式I中，R代表C₅～C₁₂的直链烷基；

(3)制备4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯甲醛

将2-(4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯基)-1,3-二氧戊环、甲酸加入四氢呋喃中，在50～70℃下反应5～6h，反应结束后，分离纯化，得到4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯甲醛，反应方程式如下：

(4)制备2-((4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯亚甲基)氨基)苯酚

将4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯甲醛、式II所示氨基酚加入乙醇中，搅拌回流4～6h，减压蒸馏除去溶剂，重结晶得到2-((4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯亚甲基)氨基)苯酚，反应方程式如下：

式II中，X代表H、CH₃、NO₂中任意一种；

(5)制备含炔键的苯并噁唑液晶化合物

将2-((4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯亚甲基)氨基)苯酚、二氯二氰基苯醌加入三氯甲烷中，回流反应4～6h后，停止反应，分离纯化，得到含炔键的苯并噁唑液晶化合物。

3.根据权利要求2所述的含炔键的苯并噁唑液晶化合物的制备方法，其特征在于：步骤(1)中，所述对溴苯甲醛与对甲苯磺酸、乙二醇的摩尔比4:0.9～1.2:80～90，对溴苯甲醛与2-甲基-3-丁炔-2-醇、碘化亚铜、三苯基膦、四(三苯基膦)钯的摩尔比1:0.4～1:0.01～0.03:0.04～0.08:0.007～0.01。

4.根据权利要求2所述的含炔键的苯并噁唑液晶化合物的制备方法，其特征在于：步骤(2)中，所述4-(4-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇与1-碘-4-(烷氧基)苯、乙二醇乙醚、氢氧化钠、四(三苯基膦)钯的摩尔比1:1～1.2:10～15:5～8:0.02～0.05。

5.根据权利要求2所述的含炔键的苯并噁唑液晶化合物的制备方法，其特征在于：步骤(3)中，所述2-(4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯基)-1,3-二氧戊环与甲酸的摩尔比为1:180～185。

6.根据权利要求2所述的含炔键的苯并噁唑液晶化合物的制备方法，其特征在于：步骤(4)中，所述4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯甲醛与氨基酚的摩尔比1:1.1～1.5。

7.根据权利要求2所述的含炔键的苯并噁唑液晶化合物的制备方法，其特征在于：步骤(5)中，所述2-((4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯亚甲基)氨基)苯酚与二氯二氰基苯醌的摩尔比为1:1.1～1.5。