[发明专利]含炔键的苯并噁唑液晶化合物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种含炔键的苯并噁唑液晶化合物及其制备方法，属于材料技术领域。该化合物的结构式为式中R代表C₅～C₁₂的直链烷基，X代表氢、甲基或硝基。该化合物以对溴苯甲醛、2‑甲基‑3‑丁炔‑2‑醇、1‑碘‑4‑(烷氧基)苯、氨基酚为原料，通过Sonogashira偶联、亲核加成、关环等反应。本发明液晶化合物具有大双折射率和宽的液晶相区，可应用于液晶光电器件中，以提高其响应速度。

技术领域

本发明属于材料技术领域，具体涉及含炔键的苯并噁唑液晶化合物及其制备方法。

背景技术

液晶材料广泛应用于平板电脑、手机、笔记本电脑和高清电视等显示领域，以及光调制器、激光光束偏转、自适应光学等非显示领域。液晶光电器件具有驱动电压低、相位调制量大、重量轻、功耗低等优点。

液晶材料是液晶光电器件的关键核心材料，而液晶光电器件的性能优化主要是通过调控液晶材料的结构和组分来实现。近年来，快速响应是液晶光电器件一直追求的重要发展方向。为了提高液晶光电器件的响应速度，一方面可以采用低粘度的液晶化合物，液晶化合物的粘度与液晶器件的响应时间有直接关系，即液晶材料的粘度越低，液晶器件的响应时间越小、响应速度越快；另一方面可以降低液晶器件盒厚，液晶器件盒厚越低，响应速度越快，而使用大光学各向异性(Δn)液晶材料能够在实际应用中有效减小液晶器件盒厚。因而大Δn液晶是液晶光电器件实现快速响应的关键材料。

液晶化合物结构一般由苯环、环己基、芳杂环等作为刚性骨架构建，可以通过引入炔键、增加苯环、引入氰基或异硫氰基等增加液晶分子共轭长度，进而提升液晶化合物的Δn。目前虽然有不少光学各向异性液晶材料，但是其Δn不够大、种类不够多，限制了其在液晶光电器件中的应用。尤其可作为液晶光电器件使用的大Δn芳杂环类液晶化合物种类非常少。

发明内容

本发明的目的是提供一种具有大双折射率的含炔键的苯并噁唑液晶化合物，并为该化合物提供一种工艺步骤简单、收率高的制备方法。

针对上述目的，本发明所采用的含炔键的苯并噁唑液晶化合物的结构式如下：

式中R代表C₅～C₁₂的直链烷基，X代表H、CH₃、NO₂中任意一种。

上述含炔键的苯并噁唑液晶化合物的制备方法由下述步骤组成：

1、制备4-(4-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇

将对溴苯甲醛、对甲苯磺酸、乙二醇加入三氯甲烷中，在50～70℃反应6～8h，减压蒸除溶剂，然后在氮气保护下，加入2-甲基-3-丁炔-2-醇、碘化亚铜、三苯基膦、四(三苯基膦)钯、三乙胺，在80～90℃下反应8～10h，分离纯化，得到4-(4-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇，反应方程式如下：

2、制备2-(4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯基)-1,3-二氧戊环

将4-(4-(1,3-二氧戊环-2-基)苯基)-2-甲基丁-3-炔-2-醇、式I所示1-碘-4-(烷氧基)苯、乙二醇乙醚、氢氧化钠、四(三苯基膦)钯加入甲苯中，在氮气保护下60～80℃反应8～10h，反应结束后，分离纯化，得到2-(4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯基)-1,3-二氧戊环，反应方程式如下：

式I中，R代表C₅～C₁₂的直链烷基。

3、制备4-((4-(烷氧基)苯基)乙炔基)苯甲醛