[发明专利]吲哚并咔唑类化合物的制备方法在审
申请号: | 201910832375.7 | 申请日: | 2019-09-04 |
公开(公告)号: | CN110483524A | 公开(公告)日: | 2019-11-22 |
发明(设计)人: | 陈文腾;刘双容;应智敏;柯迪;罗峰;俞永平 | 申请(专利权)人: | 浙江大学 |
主分类号: | C07D487/04 | 分类号: | C07D487/04 |
代理公司: | 33200 杭州求是专利事务所有限公司 | 代理人: | 赵杭丽<国际申请>=<国际公布>=<进入 |
地址: | 310058 浙江*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 吲哚并咔唑 类化合物 制备 反应条件 多组分反应 金属催化剂 底物结构 反应原料 起始原料 取代吲哚 酸性条件 硝基烯烃 易分离 底物 耐受 合成 引入 | ||
1.一种如式I所示吲哚并咔唑类化合物的制备方法,其特征在于,通过以下步骤实现:
将取代吲哚、硝基烯烃和三氟醋酸溶解在1,2-二氯乙烷中,于室温条件下反应,反应时间为24小时,所得到的反应液加1M的NaOH中和至中性并萃取,即得目标化合物,硝基烯烃、取代吲哚和三氟醋酸的摩尔比为1:2:2;
所述的取代吲哚的结构式为:
其中:
R1为氢、甲基、苄基;
R2为氢、甲基、甲氧基、氰基、甲氧羰基、卤素,所述卤素选用氟、氯、溴;
所述的硝基烯烃的结构式为:
其中R3为取代的苯基、苯乙基、噻吩基或萘基,其中苯基上的取代基选用氢、甲基、甲氧基、乙氧基、硝基、氯、溴、羟基。
2.根据权利要求1所述方法制备的吲哚并咔唑类化合物,其特征在于,选自下述化合物:
6-(4-乙氧基苯基)-5,12-二甲基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
6-(2-溴苯基)-5,12-二甲基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
6-(3-溴苯基)-5,12-二甲基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
6-(4-溴苯基)-5,12-二甲基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
5,12-二甲基-6-(3-硝基苯基)-5,12二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
5,12-二甲基-6-(噻吩-2-基)-5,12二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
5,12-二甲基-6-苯乙基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
4-(5,12-二甲基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑-6-基)苯酚
6-(4-氯苯基)-5,12-二甲基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
5,12-二甲基-6-(对甲苯基)-5,12二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
6-(4-甲氧基苯基)-5,12-二甲基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
5,12-二甲基-6-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
5,12-二甲基-6-(萘-1-基)-5,12二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
2,9-二溴-5,12-二甲基-6-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
5,12-二苄基-6-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
6-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
2,9-二甲基-6-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
3,10-二氟-6-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
3,10-二氯-6-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
6-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑-2,9-二腈
二甲基-6-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑-1,8-二羧酸二甲酯
2,9-二甲氧基-5,12-二甲基-6-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑
1,8-二甲基-6-苯基-5,12-二氢吲哚并[3,2-a]咔唑。
3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于,所述萃取,是用乙酸乙酯萃取3次,合并乙酸乙酯层用饱和食盐水洗1次,无水硫酸钠干燥后减压旋干溶剂,采用硅胶柱层析萃取,层析条件乙酸乙酯:石油醚=1:100。
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