[发明专利]一种水相合成含三氟甲基噻吩基非对称双吲哚化合物的新方法有效
申请号: | 201910951670.4 | 申请日: | 2019-09-30 |
公开(公告)号: | CN110590759B | 公开(公告)日: | 2021-04-09 |
发明(设计)人: | 饶卫东;安镝;胡睿;桑静静;凌想想 | 申请(专利权)人: | 南京林业大学 |
主分类号: | C07D409/14 | 分类号: | C07D409/14 |
代理公司: | 南京业腾知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 32321 | 代理人: | 李静 |
地址: | 210037 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 相合 成含三氟 甲基 噻吩 对称 吲哚 化合物 新方法 | ||
1.一种水相合成含三氟甲基噻吩基非对称双吲哚类化合物的新方法,其特征在于:在水溶液中加入三氟甲基吲哚噻吩醇类化合物、2-取代吲哚、十二烷基苯磺酸(DBSA)催化剂,在80℃条件下以300~500rpm的转速搅拌24小时,用乙酸乙酯萃取,经过真空浓缩,并通过硅胶柱层析得到目标产物(I);
所述含三氟甲基噻吩基非对称双吲哚类化合物为式(I)所示化合物:
式中R1、R2、R3、R4、R5为各自独立的基团,R1选自卤素原子、甲氧基、甲基、酯基、羟基或氰基;R2、R3选自甲基、氢原子中的一种;R4选自卤素原子、苯基、杂环芳基、取代苯基的一种;R5选自烷基、环戊基、苯基、取代苯基、杂环芳基、环烯基的一种;
所述三氟甲基吲哚噻吩醇类化合物的结构式如式(II)所示:
式(II)中R1、R2、R3、R4同式(I)中R1、R2、R3、R4对应一致;
所述2-取代吲哚的结构式如式(III)所示:
式(III)中R5同式(I)中R5对应一致。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:十二烷基苯磺酸(DBSA)与水混合配制成质量分数为0.16wt%的水溶液,DBSA为十二烷基苯磺酸表面活性剂类型的苯磺酸,其结构式如下所示:
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于:反应中所述三氟甲基吲哚噻吩醇类化合物与2-取代吲哚的摩尔比为1:1.2,DBSA/H2O溶液的用量为每毫摩尔醇类化合物对应2mL。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于:所述柱层析,其是采用200~300目硅胶,展开剂为石油醚:乙酸乙酯=100:10~100:20。
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