[发明专利]一种具有线粒体靶向的有机AIE光敏探针及其制备方法和应用

权利要求书

1.一种具有线粒体靶向的有机AIE光敏探针，其特征在于，所述有机AIE光敏探针具有以下式I所示的结构；

其中，R＝H或1,2,2-三苯基乙烯基。

2.权利要求1所述具有线粒体靶向的有机AIE光敏探针的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

1)在氩气保护下，将如式II所示结构的化合物1、2-溴噻吩、三叔丁基膦四氟硼酸盐、叔丁醇钠、Pd₂(dba)₃混合，得到的混合物和有机溶剂混合进行取代反应，得到具有式III所示结构的化合物2；

2)在冰浴条件下，将含所述化合物2的DMF溶液和三氯氧磷混合，自然升温至23～27℃后，逐渐加热至80～100℃进行取代反应1～1.5h，得到具有式IV所示结构的化合物3；

3)在冰浴条件、氩气保护下，将溶解有所述化合物3和具有式V所示结构的化合物4的无水乙醇溶液和乙醇钠混合，在22～27℃条件下进行缩合反应20～27h，析出的固体为具有式VI所示结构的化合物5；

4)在氩气保护下，将溶解有所述化合物5的乙腈溶液和碘甲烷混合，加热回流发生缩合反应8～20h，冷却，将反应产物和不良溶剂混合，析出的固体溶于甲醇后与饱和六氟磷酸钾溶液混合，反应1～1.5h后，去除甲醇，得到的固体为有机AIE光敏探针；

其中，在式II～式VI中，R＝H或1,2,2-三苯基乙烯基。

3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述化合物1、2-溴噻吩、三叔丁基膦四氟硼酸盐、叔丁醇钠和Pd₂(dba)₃的摩尔比为0.5～2：0.5～2：0.03～0.05：0.5～2：0.01～0.03。

4.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述有机溶剂包括甲苯、四氢呋喃或DMF；

所述混合物的质量和有机溶剂的体积比为0.1g：1～10mL。

5.根据权利要求2～4任意一项所述的制备方法，其特征在于，步骤1)中所述取代反应的温度为60～120℃，所述取代反应的时间为12～20h。

6.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤2)中三氯氧磷的摩尔添加量为所述化合物1的摩尔添加量的2.5倍。

7.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤3)中所述化合物3、化合物4和乙醇钠的摩尔比为0.5～2:0.5～2:0.5～2。

8.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，步骤4)中所述化合物5和碘甲烷的摩尔比为0.5～2：7～20；

所述析出的固体的质量与甲醇和饱和六氟磷酸钾溶液的体积比为0.1g：10～20mL：15～30mL。

9.权利要求1所述有机AIE光敏探针或权利要求2～8任意一项所述的制备方法制备得到的有机AIE光敏探针在制备肿瘤细胞免疫应答的药物中的应用。

10.权利要求1所述有机AIE光敏探针或权利要求2～8任意一项所述的制备方法制备得到的有机AIE光敏探针在制备触发线粒体ROS氧化应激、诱导产生钙网蛋白转位的试剂中的应用。