[发明专利]一种化合物及其制备方法和作为n-型掺杂剂的应用在审
申请号: | 201911075567.4 | 申请日: | 2019-11-05 |
公开(公告)号: | CN110845420A | 公开(公告)日: | 2020-02-28 |
发明(设计)人: | 刘熙;李彩婷 | 申请(专利权)人: | 五邑大学 |
主分类号: | C07D235/18 | 分类号: | C07D235/18;H01L51/46 |
代理公司: | 广州三环专利商标代理有限公司 44202 | 代理人: | 颜希文 |
地址: | 529000*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 化合物 及其 制备 方法 作为 掺杂 应用 | ||
本发明提供了一种化合物及其制备方法和作为n‑型掺杂剂的应用,化合物的结构式如式(Ⅰ)所示,本发明的化合物可以作为n‑型掺杂剂,用作n‑型掺杂剂掺杂有机聚合物后可以改变有机聚合物的吸光性能。本发明的n‑型掺杂剂化合物的制备方法制备条件温和,使用的原料常见且便宜,制备方法成本低。
技术领域
本发明涉及用于掺杂有机电子传输材料的掺杂剂领域,具体涉及一种化合物及其制备方法和作为n-型掺杂剂的应用。
背景技术
有机半导体是一类新兴的材料,目前已经被广泛的应用于有机发光二极管、有机场效应晶体管、有机太阳能电池以及钙钛矿太阳能电池等半导体光伏器件中。使用掺杂剂对有机半导体材料进行有效的掺杂可以提高材料的导电性和载流子浓度,但是现有的掺杂剂材料种类较少,且掺杂剂主要用于改善有机半导体材料的导电性能,目前公开的对于可以改善有机半导体材料其他性能的掺杂剂还比较少且性能并不理想。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术存在的不足之处而提供一种化合物及其制备方法和作为n-型掺杂剂的应用。
为实现上述目的,本发明采取的技术方案为:一种化合物,所述化合物的结构式如式(Ⅰ)所示:
发明人经过研究制备获得了如式(Ⅰ)所示的化合物,并且经过研究发现如式(Ⅰ)所示的化合物可以作为n-型掺杂剂,如式(Ⅰ)所示的化合物用作n-型掺杂剂掺杂有机聚合物后可以改变有机聚合物的吸光性能。
本发明还提供了一种如式(Ⅰ)所示的化合物的制备方法,所述方法包括以下步骤:在惰性气体氛围下将式(Ⅱ)所示的化合物和式(Ⅲ)所示的化合物混合均匀以羧酸为催化剂进行超声反应,超声反应后收集产物即得到如式(Ⅰ)所示的化合物;
其中,式(Ⅱ)所示的化合物结构式如下:式(Ⅲ)所示的化合物结构式如下:
上述制备方法工艺简单,成本低,不需要严格的温度条件,反应条件温和,制备得到的产物经纯化后得到的式(Ⅰ)所示的化合物的产率达到了40%。
优选地,所述羧酸为甲酸、乙酸或者丙酸。
进一步地,所述式(Ⅱ)所示的化合物的制备方法依次包括以下步骤:在惰性气体氛围下将式(Ⅳ)所示的化合物溶解在四氢呋喃、丙酮或者二氧六环中得到溶液A,在-78℃~10℃下将三氯氧膦(POCl3)和N,N-二甲基甲酰胺(DMF)溶解在溶液A中得到反应体系B,在20℃-30℃下将反应体系B搅拌反应后于70℃~120℃下进行加热回流反应,收集产物即得到式(Ⅱ)所示的化合物;
式(Ⅳ)所示的化合物结构式如下:
进一步地,所述式(Ⅳ)所示的化合物的制备方法包括以下步骤:在惰性气体氛围下将苯胺、溴辛烷(C8H17Br)和碳酸钾溶解于有机溶剂中进行加热回流反应,加热回流反应后收集产物即得到式(Ⅳ)所示的化合物。
如图2(a)和图2(c)所示,上述方法以苯胺、溴辛烷、碳酸钾和丙酮为原料,先加热回流制备得到式(Ⅳ)所示的化合物,再由式(Ⅳ)所示的化合物制备获得式(Ⅱ)所示的化合物,再用于制备式(Ⅰ)所示的化合物,使得上述方法使用的原料便宜,节约了制备成本。
进一步地,所述式(Ⅳ)所示的化合物的制备方法中,有机溶剂为丙酮。
进一步地,所述式(Ⅱ)所示的化合物的制备方法中,在常温下将反应体系B搅拌反应0.5~1小时后进行加热回流反应12~24小时,收集产物的方式为除去溶剂后过硅胶柱收集产物即得到式(Ⅱ)所示的化合物;
所述式(Ⅳ)所示的化合物的制备方法中,苯胺和溴辛烷的用量摩尔比为1:2,加热回流的反应时间为12~24小时,收集产物的方式为除去溶剂后过硅胶柱收集产物即得到式(Ⅳ)所示的化合物。
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