[发明专利]一种C

说明书

一种C₇₀‑BODIPY分子及其制备方法，涉及功能有机分子设计与合成技术领域。富勒烯吡咯环化合物和BODIPY分子通过桥基连接在一起，桥键的一端分别连在富勒烯吡咯环结构的N原子和BODIPY分子的meso位置，形成一个C₂对称的分子。吡咯与含硝基的醛反应生成硝基取代的BODIPY分子，再经过碘化、偶联以及还原反应，生成氨基取代的BODIPY分子；接着与溴代乙酸烷基酯反应生成含有活泼亚甲基的BODIPY中间体；BODIPY中间体再与C₇₀及乙醛酸烷基酯通过Prato反应合成C₇₀‑BODIPY分子。该分子可应用于光催化有机反应、光伏电池、光动力学疗法、润滑油抗氧化、金属加工液的杀菌等领域。

技术领域

本发明涉及功能有机分子设计与合成技术领域，具体是涉及一种C₇₀-BODIPY分子及其制备方法。

背景技术

三重态光敏化剂是一种广泛应用在三重态-三重态湮灭上转换、光催化有机反应、光动力学疗法等领域的复合材料。由于含富勒烯(主要是C₆₀)的三重态光敏化体系具有稳定的系间窜越性质，近年来成为研究的热点[Huang,D.；Zhao,J.；Wu,W.；Yi,X.；Yang,P.；Ma,J.Asian J.Org.Chem.2012,1,264；Huang,L.；Cui,X.；Therrien,B.；Zhao,J.Chem.Eur.J.2013,19,17472；Huang,L.；Zhao,J.Chem.Commun.2013,49,3751；Wu,W.；Zhao,J.；Sun,J.；Guo S.J.Org.Chem.2012,77,5305；Huang,L.；Yu,X.；Wu,W.；Zhao,J.Org.Lett.,2012,14,2594；Zhu,S.-E；Liu,K.-Q.；Wang,X.-F.；Xia,A.-D.；Wang,G.-W.J.Org.Chem.,2016,81,12223.]。

C₇₀也是比较稳定的富勒烯分子，而且其含量仅次于C₆₀，约占C₆₀含量的1/4。C₇₀分子具有D5h对称性，由于分子的对称性不如C₆₀好，具有更强的S₀-S₁吸收，因此C₇₀对可见光的吸收比C₆₀强[Hung,R.R.；Grabowski,J.J.Chem.Phys.Lett.,1992,192,249]。与C₆₀相比，C₇₀是更好的电子接受体[Xu,W.；Feng,L.；Wu,Y.；Wang,T.；Wu,J.；Xiang,J.；Li,B.；Jiang,L.；Shu C.；Wang,C.Phys.Chem.Chem.Phys.,2011,13,428]。Kim等发现C₇₀作为敏化剂应用在三重态-三重态上转换中，其转换效率比C₆₀高25～35倍[Moor,K.；Kim,J.-H.；Snow,S.；Kim,J.-H.Chem.Commun.,2013,49,10829]。因此，与C₆₀相比，C₇₀有望成为更加理想的自旋转换单元。

但是，到目前为止，关于C₇₀的三重态光敏化体系的报道还比较少[Wei,Y.；Zheng,M.Zhou,Q.；Zhou,X.；Liu S.]。而且作者将BODIPY连接到C₇₀吡咯环的“2”位，BODIPY分子与C₇₀呈现一定的夹角。在连接方式上，本发明将BODIPY通过刚性桥基连接在C₇₀吡咯环的“N”位上，形成C_2v对称的C₇₀-BODIPY分子。这样BODIPY、碳桥及C₇₀在一条直线上，确保能量或电荷转移都在一条直线上完成，简化体系的光物理过程，也排除了其它因素对光敏化效率的影响。

发明内容