[发明专利]一种靶向肿瘤β-半乳糖苷酶近红外荧光探针及其制备方法在审
申请号: | 201911177443.7 | 申请日: | 2019-11-27 |
公开(公告)号: | CN110845556A | 公开(公告)日: | 2020-02-28 |
发明(设计)人: | 颜梅;卫先哲;张晶;杨小凤;刘海云;李增军;于京华 | 申请(专利权)人: | 济南大学 |
主分类号: | C07H17/04 | 分类号: | C07H17/04;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 济南誉丰专利代理事务所(普通合伙企业) 37240 | 代理人: | 于洪伟 |
地址: | 250022 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 靶向 肿瘤 半乳糖 苷酶近 红外 荧光 探针 及其 制备 方法 | ||
1.一种靶向肿瘤细胞用于检测β-半乳糖苷酶荧光探针化合物,其特征在于,所述化合物结构如式Ⅰ所示:
该方法的制备步骤如下:
(1)将吲哚衍生物在丁醇和苯的混合溶液中与2-氯-1-甲酰基-3-(羟基亚甲基)化合物反应,得到化合物一;
(2)将化合物一和碳酸二叔丁酯反应,得到化合物二;
(3)将化合物二和4-氯-1,2-二羟基苯反应后,合成化合物三;
(4)将化合物三与三氟乙酸反应,脱去Boc基团,合成近红外荧光染料蓝色化合物,即化合物四;
(5)将染料化合物四和N-琥珀酰亚胺基3-马来酰亚胺基丙酸酯反应,合成化合物五;
(6)将化合物五与2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物反应,并在甲醇钠中水解,得到化合物六;
(7)将化合物六与c-RGD-SH在DMF中搅拌,得到近红外荧光探针化合物式Ⅰ的蓝色产物。
2.一种权利要求1所述的靶向肿瘤细胞用于检测β-半乳糖苷酶荧光探针化合物的制备方法,其特征在于,包括以下七个步骤
3.一种靶向性近红外荧光探针化合物,其特征在于,如权利要求1所述的化合物,用于肿瘤细胞中β-半乳糖苷酶的含量检测;所述的检测包含目视定性检测,荧光检测,细胞成像检测,活体组织成像检测。
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