[发明专利]一种靶向肿瘤β-半乳糖苷酶近红外荧光探针及其制备方法在审

专利信息
申请号: 201911177443.7 申请日: 2019-11-27
公开(公告)号: CN110845556A 公开(公告)日: 2020-02-28
发明(设计)人: 颜梅;卫先哲;张晶;杨小凤;刘海云;李增军;于京华 申请(专利权)人: 济南大学
主分类号: C07H17/04 分类号: C07H17/04;C09K11/06;G01N21/64
代理公司: 济南誉丰专利代理事务所(普通合伙企业) 37240 代理人: 于洪伟
地址: 250022 山*** 国省代码: 山东;37
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摘要:
搜索关键词: 一种 靶向 肿瘤 半乳糖 苷酶近 红外 荧光 探针 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种靶向肿瘤细胞用于检测β-半乳糖苷酶荧光探针化合物,其特征在于,所述化合物结构如式Ⅰ所示:

该方法的制备步骤如下:

(1)将吲哚衍生物在丁醇和苯的混合溶液中与2-氯-1-甲酰基-3-(羟基亚甲基)化合物反应,得到化合物一;

(2)将化合物一和碳酸二叔丁酯反应,得到化合物二;

(3)将化合物二和4-氯-1,2-二羟基苯反应后,合成化合物三;

(4)将化合物三与三氟乙酸反应,脱去Boc基团,合成近红外荧光染料蓝色化合物,即化合物四;

(5)将染料化合物四和N-琥珀酰亚胺基3-马来酰亚胺基丙酸酯反应,合成化合物五;

(6)将化合物五与2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物反应,并在甲醇钠中水解,得到化合物六;

(7)将化合物六与c-RGD-SH在DMF中搅拌,得到近红外荧光探针化合物式Ⅰ的蓝色产物。

2.一种权利要求1所述的靶向肿瘤细胞用于检测β-半乳糖苷酶荧光探针化合物的制备方法,其特征在于,包括以下七个步骤

3.一种靶向性近红外荧光探针化合物,其特征在于,如权利要求1所述的化合物,用于肿瘤细胞中β-半乳糖苷酶的含量检测;所述的检测包含目视定性检测,荧光检测,细胞成像检测,活体组织成像检测。

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