[发明专利]一种β-氟烷基肉桂酸酯类化合物及其制备方法

权利要求书

1.一种β-氟烷基肉桂酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，该方法包括以下步骤：

(1)在惰性气体氛围下，将联烯酯、重氮盐、三乙胺三氢氟酸盐、Ph₃PAuCl依次加入到混合溶剂中，得到混合物；其中，所述联烯酯、重氮盐、三乙胺三氢氟酸盐、Ph₃PAuCl、混合溶剂的摩尔体积比为0.1mmol：(0.1～0.4)mmol：(0.3～1.0)mmol：(0.005～0.02)mmol：(0.5～1.5)mL；所述混合溶剂由乙腈和1,1-二氯乙烷按体积比为(0.3～1.0)mL：(0.2～0.5)mL混合而成；

(2)在惰性气体氛围下将所述混合物置于波长为450nm、强度15W LED的蓝光下照射反应12小时，或者在惰性气体氛围下将所述混合物置于避光条件下加热到60℃反应12小时，从反应产物中通过柱层析分离出β-氟烷基肉桂酸酯类化合物；

该方法的反应方程式为：

其中，R¹为苯基、4-甲基苯基、4-甲氧基苯基、4-苯基苯基、4-氟苯基、4-氯苯基、2-萘基、伊索克酸基、甲基、正丁基、烯丙基、4-叔丁基苯基、4-溴亚甲基苯基、布洛芬基、4-苯甲酰基苯基、4-苯基-2-氟苯基、环戊烯基、氧杂环己基、环己基酮基或环庚基；

R²为氢、甲基、乙基、苯基、环戊烯基、氧杂环己基、环己基酮基或环庚基；

R³为苄基、苯基、乙基、环己基、三氟乙基、苯乙基、2-萘基、4-甲氧羰基苄基、4-三氟甲基苄基、4-氰基苄基、4-硝基苄基或4-甲基苄基；

Ar为4-氟苯基、4-氯苯基、4-溴苯基、4-碘苯基、3-乙氧羰基苯基、3,5-二甲氧羰基苯基、4-乙酰苯基、3-乙酰苯基、4-苯甲酰苯基、4-三氟甲基苯基、3-三氟甲基苯基、4-氰基苯基、4-硝基苯基、3-硝基苯基、4-氰基-3-三氟甲基苯基、苯基、4-苯基苯基、4-甲基苯基或4-甲氧基苯基。

2.如权利要求1所述的β-氟烷基肉桂酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，所述惰性气体为氮气。

3.如权利要求1所述的β-氟烷基肉桂酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述联烯酯、重氮盐、三乙胺三氢氟酸盐、Ph₃PAuCl的摩尔比为0.1mmol：0.2mmol：1.0mmol：0.02mmol。

4.如权利要求1所述的β-氟烷基肉桂酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述混合溶剂中，乙腈和1,1-二氯乙烷的体积比为0.3mL：0.2mL。

5.如权利要求1所述的β-氟烷基肉桂酸酯类化合物的制备方法，其特征在于，在步骤(1)中，所述联烯酯为4-苯基联烯酸苄酯、4-苯基联烯酸苯酯、4-苯基联烯酸乙酯、4-苯基联烯酸环己基酯、4-苯基联烯酸三氟乙基酯、4-苯基联烯酸苯乙基酯、4-苯基联烯酸-2-萘酯、4-苯基联烯酸-4-甲氧羰基苄酯、4-苯基联烯酸-4-三氟甲基苄酯、4-苯基联烯酸-4-氰基苄酯、4-苯基联烯酸-4-硝基苄酯、4-苯基联烯酸-4-甲基苄酯、4-(4-甲基苯基)联烯酸苄酯、4-(4-甲氧基苯基)联烯酸苄酯、4-(4-苯基苯基)联烯酸苄酯、4-(4-氟苯基)联烯酸苄酯、4-(4-氯苯基)联烯酸苄酯、4-(2-萘基)联烯酸苄酯、4-(伊索克酸基)联烯酸苄酯、4-甲基联烯酸苄酯、4,4-二甲基联烯酸苄酯、4-甲基-4-烯丙基联烯酸苄酯、4-乙基-4-苯基联烯酸苄酯、4，4-二苯基联烯酸苄酯、4-甲基-4-(4-叔丁基)苯基联烯酸苄酯、4-甲基-4-(4-溴亚甲基)苯基联烯酸苄酯或4-甲基-4-(4-苯甲酰基)苯基联烯酸苄酯。