[发明专利]银与碱协同催化合成非对映2-咪唑啉酮类化合物的方法有效
申请号: | 201911342472.4 | 申请日: | 2019-12-23 |
公开(公告)号: | CN110981808B | 公开(公告)日: | 2021-01-08 |
发明(设计)人: | 刘振华;陈慧敏;刘建全;高雯 | 申请(专利权)人: | 山东师范大学 |
主分类号: | C07D233/32 | 分类号: | C07D233/32 |
代理公司: | 济南圣达知识产权代理有限公司 37221 | 代理人: | 王磊 |
地址: | 250014 山*** | 国省代码: | 山东;37 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 协同 催化 合成 咪唑 酮类 化合物 方法 | ||
1.一种合成2-咪唑啉酮类化合物的方法,其特征是,以化合物1与化合物2作为原料,以一价银化合物作为催化剂,在惰性气氛下,在有机溶剂中,加热反应合成2-咪唑啉酮类化合物;
化合物1的化学结构式为:
化合物2为异氰基乙酸乙酯,其化学结构式为:
2-咪唑啉酮类化合物的化学结构式为:
其中,所述一价银化合物为AgOAc、AgF、Ag2O、Ag2CO3;
Ar1、Ar2为苯基;
所述有机溶剂为乙腈、N,N-二甲基甲酰胺、甲苯、1,4-二氧六环、乙醇中的一种。
2.如权利要求1所述方法,其特征在于,所述一价银化合物为Ag2CO3。
3.一种银与碱协同催化合成非对映2-咪唑啉酮类化合物的方法,其特征是,以化合物1与化合物2作为原料,以一价银化合物作为催化剂,在惰性气氛下,在有机溶剂中,在催化剂和碱的作用下,加热反应合成非对映2-咪唑啉酮类化合物;
化合物1的化学结构式为:
化合物2为异氰基乙酸乙酯,其化学结构式为:
非对映2-咪唑啉酮类化合物的化学结构式为:
其中,所述一价银化合物为Ag2CO3,
所述碱为无机碱Cs2CO3、K2CO3;
Ar1选自苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基;Ar2选自苯基、2-氯苯基、4-氯苯基、4-氰基苯基、4-甲基苯基;
所述溶剂为1,4-二氧六环。
4.如权利要求3所述的方法,其特征是,所述无机碱为Cs2CO3。
5.一种银与碱协同催化合成非对映2-咪唑啉酮类化合物的方法,其特征是,以化合物1与化合物2作为原料,以一价银化合物作为催化剂,在惰性气氛下,在有机溶剂中,在催化剂和碱的作用下,加热反应合成非对映2-咪唑啉酮类化合物;
化合物1的化学结构式为:
化合物2为异氰基乙酸乙酯,其化学结构式为:
非对映2-咪唑啉酮类化合物的化学结构式为:
其中,所述一价银化合物为Ag2CO3;
所述碱为有机碱DBU、DABCO;
所述溶剂为1,4-二氧六环;
Ar1选自苯基、4-氯苯基、4-甲基苯基;Ar2选自苯基、2-氯苯基、4-氯苯基、4-氰基苯基、4-甲基苯基。
6.如权利要求5所述的方法,其特征是,所述有机碱为DBU。
7.如权利要求1、3或5所述的方法,其特征是,加热至25~90℃,进行反应。
8.如权利要求7所述的方法,其特征是,反应的温度为80±8℃。
9.如权利要求1、3或5所述的方法,其特征是,催化剂的添加量为原料总质量的10~30%;
或,化合物1与化合物2的摩尔比为1.9~2.1:1;
或,反应时间为0~10h,反应时间不为0。
10.如权利要求9所述的方法,其特征是,催化剂的添加量为原料总质量的20%。
11.如权利要求10所述的方法,其特征是,反应时间为8±0.2h。
12.如权利要求1、3或5所述的方法,其特征是,将反应后溶液加入萃取溶剂进行萃取获得有机相,将有机相中的溶剂去除,进行硅胶柱层析,获得2-咪唑啉酮类化合物。
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